Articaïne

L'articaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides.

Identification
articaïne

Énantiomère R de l'articaïne (en haut) et S-articaïne (en bas)
Nom UICPA	(R,S) 4-méthyl-3-(2-propylaminopropanoylamino)thiophène-2-carboxylate de méthyle
N^o CAS	23964-58-1 23964-57-0 (HCl)
N^o ECHA	100.115.711
N^o CE	245-957-7 (HCl)
Code ATC	N01BB08
SMILES	O=C(Nc1c(scc1C)C(=O)OC)C(C)NCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H20N2O3S/c1-5-6-14-9(3)12(16)15-10-8(2)7-19-11(10)13(17)18-4/h7,9,14H,5-6H2,1-4H3,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₂₀N₂O₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	284,375 ± 0,018 g/mol C 54,91 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 16,88 %, S 11,28 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Efficace et peu coûteuse, elle est fréquemment utilisée en odontologie, même si la lidocaïne lui est souvent préférée. En solution, elle est parfois mélangée à l'adrénaline. Elle subira une bio-transformation (hydrolyse) par le rein[2].

Vis-à-vis des femmes enceintes, l'articaïne passe peu la barrière placentaire et ne passe pas dans le lait maternel. L'élimination de la molécule d'articaïne s'effectue en 48 heures^{[réf. souhaitée]}.

Elle est contre-indiquée en cas de porphyrie.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) van Oss GE, Vree TB, Baars AM, Termond EF, Booij LH, « Pharmacokinetics, metabolism, and renal excretion of articaine and its metabolite articainic acid in patients after epidural administration », Eur J Anaesthesiol, vol. 6, n^o 1,‎ 1989, p. 49-56. (PMID 2714265)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[vanOss-2] (en) van Oss GE, Vree TB, Baars AM, Termond EF, Booij LH, « Pharmacokinetics, metabolism, and renal excretion of articaine and its metabolite articainic acid in patients after epidural administration », Eur J Anaesthesiol, vol. 6, n^o 1,‎ 1989, p. 49-56. (PMID 2714265)