Aspidophytine

L'aspidophytine est un alcaloïde indolé qui attire l'attention de nombreux chimistes de synthèse[2]^,[3]^,[4]^,[5]. Extraite de la « plante à cafard (en) » (présent sous la forme des trois espèces du genre Haplophyton — Haplophyton cimicidum, Haplophyton cinereum et Haplophyton crooksii), l'aspidophytine est un insecticide particulièrement efficace contre les cafards.

Identification
Aspidophytine

N^o CAS	16625-21-1
PubChem	11783895
InChI	InChI : vue 3D InChI=O=C5O[C@@]63N2CCC[C@@]6(\C=C/[C@H]4N(c1c(ccc(OC)c1OC)[C@@]34CC2)C)C5 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H26N2O4/c1-23-16-7-9-20-8-4-11-24-12-10-21(16,22(20,24)28-17(25)13-20)14-5-6-15(26-2)19(27-3)18(14)23/h5-7,9,16H,4,8,10-13H2,1-3H3/t16-,20-,21-,22+/m1/s1 Std. InChIKey : QESOHAISGSLAAJ-DHWLSRIRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₆N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	382,452 8 ± 0,021 g/mol C 69,09 %, H 6,85 %, N 7,32 %, O 16,73 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Divers

L'aspidophytine, et en particulier le stress résultant dans la difficulté de sa synthèse sont notamment cités^{[réf. souhaitée]} dans la lettre de suicide du doctorant Jason Altom (en).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Feng He, Yunxin Bo, Jason D. Altom et E. J. Corey, « Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 121, n^o 28,‎ 1999, p. 6771-6772 (DOI 10.1021/ja9915201)
(en) Shinjiro Sumi, Koji Matsumoto, Hidetoshi Tokuyama et Tohru Fukuyama, « Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine », Tetrahedron, vol. 59, n^o 43,‎ 2003, p. 8571-8587 (DOI 10.1016/j.tet.2003.09.005)
(en) José M. Mejía-Oneto et Albert Padwa, « Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine », Organic Letters, vol. 8, n^o 15,‎ 2006, p. 3275-3278 (DOI 10.1021/ol061137i)
(en) K. C. Nicolaou, Stephen M. Dalby et Utpal Majumder, « A Concise Asymmetric Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 130, n^o 45,‎ 12 2008, p. 14942-14943 (DOI 10.1021/ja806176w)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Feng He, Yunxin Bo, Jason D. Altom et E. J. Corey, « Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 121, n^o 28,‎ 1999, p. 6771-6772 (DOI 10.1021/ja9915201)

[3] (en) Shinjiro Sumi, Koji Matsumoto, Hidetoshi Tokuyama et Tohru Fukuyama, « Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine », Tetrahedron, vol. 59, n^o 43,‎ 2003, p. 8571-8587 (DOI 10.1016/j.tet.2003.09.005)

[4] (en) José M. Mejía-Oneto et Albert Padwa, « Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine », Organic Letters, vol. 8, n^o 15,‎ 2006, p. 3275-3278 (DOI 10.1021/ol061137i)

[5] (en) K. C. Nicolaou, Stephen M. Dalby et Utpal Majumder, « A Concise Asymmetric Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 130, n^o 45,‎ 12 2008, p. 14942-14943 (DOI 10.1021/ja806176w)