Asunaprévir

L'asunaprévir (nom de code BMS-650032) est un principe actif en expérimentation pour le traitement de l'hépatite C.

Identification
Asunaprévir

Asunaprévir
Nom UICPA	3-Méthyl-N-{[(2-méthyl-2-propanyl) oxy]carbonyl}-L-valyl-(4R)-4-[(7-chloro-4-méthoxy-1-isoquinoélinyl)oxy] -N-{(1R,2S)-1-[(cyclopropylsulfonyl)carbamoyl] -2-vinylcyclopropyl}-L-prolinamide
Synonymes	BMS-650032
N^o CAS	630420-16-5
N^o ECHA	100.206.482
Code ATC	J05AE15
PubChem	16076883
SMILES	O=C(N5[C@H](C(=O)N[C@@]2(C(=O)NS(=O)(=O)C1CC1)[C@H](\C=C)C2)C[C@@H](Oc3ncc(OC)c4c3cc(Cl)cc4)C5)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C35H46ClN5O9S/c1-9-19-16-35(19,31(44)40-51(46,47)22-11-12-22)39-28(42)25-15-21(49-29-24-14-20(36)10-13-23(24)26(48-8)17-37-29)18-41(25)30(43)27(33(2,3)4)38-32(45)50-34(5,6)7/h9-10,13-14,17,19,21-22,25,27H,1,11-12,15-16,18H2,2-8H3,(H,38,45)(H,39,42)(H,40,44)/t19-,21-,25+,27-,35-/m1/s1 InChIKey : XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJBJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C35H46ClN5O9S/c1-9-19-16-35(19,31(44)40-51(46,47)22-11-12-22)39-28(42)25-15-21(49-29-24-14-20(36)10-13-23(24)26(48-8)17-37-29)18-41(25)30(43)27(33(2,3)4)38-32(45)50-34(5,6)7/h9-10,13-14,17,19,21-22,25,27H,1,11-12,15-16,18H2,2-8H3,(H,38,45)(H,39,42)(H,40,44)/t19-,21-,25+,27-,35-/m1/s1 Std. InChIKey : XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₅H₄₆Cl N₅O₉S [Isomères]
Masse molaire[1]	748,286 ± 0,042 g/mol C 56,18 %, H 6,2 %, Cl 4,74 %, N 9,36 %, O 19,24 %, S 4,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été développé par la compagnie pharmaceutique Bristol-Myers Squibb et se trouve actuellement en essai clinique de phase III[2].

Mode d'action

L'asunaprévir est un inhibiteur de la protéase virale NS3 du virus de l'hépatite C[3].

Il a été testé en association avec l'interféron pégylé et la ribavirine ainsi que dans des protocoles sans interféron mais avec d'autres agents antiviraux à action directe dont le daclatasvir[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « A Phase 3 Study in Combination With BMS-790052 and BMS-650032 in Japanese Hepatitis C Virus (HCV) Patients », ClinicalTrials.gov, mai 2013 (consulté le 2 juillet 2014)
(en) Paul M. Scola et al., « The Discovery of Asunaprevir (BMS-650032), An Orally Efficacious NS3 Protease Inhibitor for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 57, n^o 5,‎ 2014, p. 1730–1752 (DOI 10.1021/jm500297k, lire en ligne)
(en)A.S. Lok et al., « Preliminary study of two antiviral agents for hepatitis C genotype 1 », The New England journal of medicine, vol. 366, n^o 3,‎ 2012, p. 216-224 (PMID 22256805, lire en ligne, consulté le 2 juillet 2014)

Voir aussi

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « A Phase 3 Study in Combination With BMS-790052 and BMS-650032 in Japanese Hepatitis C Virus (HCV) Patients », ClinicalTrials.gov, mai 2013 (consulté le 2 juillet 2014)

[3] (en) Paul M. Scola et al., « The Discovery of Asunaprevir (BMS-650032), An Orally Efficacious NS3 Protease Inhibitor for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 57, n^o 5,‎ 2014, p. 1730–1752 (DOI 10.1021/jm500297k, lire en ligne)

[4] (en)A.S. Lok et al., « Preliminary study of two antiviral agents for hepatitis C genotype 1 », The New England journal of medicine, vol. 366, n^o 3,‎ 2012, p. 216-224 (PMID 22256805, lire en ligne, consulté le 2 juillet 2014)