Atosiban

L'atosiban est un inhibiteur des hormones ocytocine et vasopressine.

Identification
Atosiban

N^o CAS	90779-69-4
N^o ECHA	100.234.128
Code ATC	G02CX01
SMILES	C1CC[C@H](C(=O)N[C@H](C(NCC(=O)N)=O)CCCN)N1C([C@@H]1CSSCCC(N[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N1)=O)=O)[C@H](CC)C)=O)Cc1ccc(cc1)OCC)=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C43H67N11O12S2/c1-5-23(3)35-41(63)53-36(24(4)55)42(64)50-29(20-32(45)56)38(60)51-30(43(65)54-17-8-10-31(54)40(62)49-27(9-7-16-44)37(59)47-21-33(46)57)22-68-67-18-15-34(58)48-28(39(61)52-35)19-25-11-13-26(14-12-25)66-6-2/h11-14,23-24,27-31,35-36,55H,5-10,15-22,44H2,1-4H3,(H2,45,56)(H2,46,57)(H,47,59)(H,48,58)(H,49,62)(H,50,64)(H,51,60)(H,52,61)(H,53,63)/t23-,24+,27-,28+,29-,30-,31-,35-,36?/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₄₃H₆₇N₁₁O₁₂S₂
Masse molaire[1]	994,189 ± 0,055 g/mol C 51,95 %, H 6,79 %, N 15,5 %, O 19,31 %, S 6,45 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'atosiban est utilisé comme médicament intraveineux pour arrêter le travail en cas de menace d'accouchement prématuré. Bien que des études aient suggéré qu'il pourrait être utilisé sous forme de vaporisation nasale et donc sans hospitalisation, il n'est pas utilisé sous cette forme.

Il a été développé par Ferring Pharmaceuticals de Suède.

Le premier rapport dans la littérature remonte à 1985[2].

Il est utilisé pour aider à convertir une présentation par le siège en une présentation par le crâne lors d'un accouchement. Il est toutefois moins efficace que le fénotérol dans cette indication, bien que mieux toléré[3].

Nom commercial

Tractocile (CH)

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Akerlund M, Carlsson AM, Melin P, Trojnar J, « The effect on the human uterus of two newly developed competitive inhibitors of oxytocin and vasopressin », Acta Obstet Gynecol Scand., vol. 64, n^o 6,‎ 1985, p. 499–504 (PMID 4061066)
Velzel J, Vlemmix F, Opmeer BC et al. Atosiban versus fenoterol as a uterine relaxant for external cephalic version: randomised controlled trial, BMJ, 2017;356:i6773

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Akerlund M, Carlsson AM, Melin P, Trojnar J, « The effect on the human uterus of two newly developed competitive inhibitors of oxytocin and vasopressin », Acta Obstet Gynecol Scand., vol. 64, n^o 6,‎ 1985, p. 499–504 (PMID 4061066)

[3] Velzel J, Vlemmix F, Opmeer BC et al. Atosiban versus fenoterol as a uterine relaxant for external cephalic version: randomised controlled trial, BMJ, 2017;356:i6773