Azirine

La 2H-azirine ou azirène est un hétérocycle de trois atomes (2 carbones et un azote) avec une double liaison C=N, donc la forme insaturée de l'aziridine[2]. L´autre tautomère, la 1H-azirine avec une double liaison entre les atomes de carbone et de numéro CAS 157-17-5, est instable. Les azirines sont les composés chimiques qui contiennent un cycle azirine dans leur structure et sont comme elles, extrêmement réactifs. Ils sont présents dans des produits naturels comme l'antibiotique azirinomycine, isolé dans Streptomyces auras.

Azirine
Identification
Nom UICPA 2H-azirine
No CAS 157-16-4
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H3N  [Isomères]
Masse molaire[1] 41,051 9 ± 0,002 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'azirine, par son cycle hypertendu, est préférentiellement l'objet de réactions d'ouverture de cycle; elle peut agir comme nucléophile ou électrophile. Une azirine apparaît aussi comme intermédiaire dans le réarrangement de Neber.

Synthèse

Les 2H-azirines sont souvent formées à partir d'azotures de vinyle[3]. Durant la réaction, un nitrène est formé comme intermédiaire. Alternativement, Les 2H-azirines peuvent être obtenues par oxydation (déshydrogénation) des aziridines correspondantes.

Propriété

La forme cationique des azirines est le plus petit système hétérocyclique aromatique avec le borirène :

mésomérie stabilisante des cations azirinium

Notes
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry, Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves; Current Organic Synthesis, 2004, vol. 1(3), p. 275–292. DOI:10.2174/1570179043366729.
  3. F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, J. M. de los Santos, 2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry, Eur. J. Org. Chem, 2001, vol. 2001(13), p. 2401–2414.DOI:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.
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