Azoture de tosyle

L'azoture de tosyle est un réactif utilisé en synthèse organique[1].

Azoture de tosyle
Identification
Nom UICPA azoture de 4-méthylbenzènesulfonyle
Synonymes

azoture de p-toluènesulfonyle, azoture de p-tosyle

No CAS 941-55-9
No ECHA 100.012.164
No CE 213-381-5
PubChem 13661
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H7N3O2S  [Isomères]
Masse molaire[2] 197,214 ± 0,012 g/mol
C 42,63 %, H 3,58 %, N 21,31 %, O 16,23 %, S 16,26 %,
Propriétés physiques
fusion 21 à 22 °C[1]
ébullition 110 à 115 °C (0,001 mmHg[1]
Masse volumique 1,286 g·cm-3[1]
Point d’éclair 4 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,502[3]
Précautions
SGH[3]

Danger
H225, H300, H304, H315, H336, H361d, H373, P210, P261, P264, P281, P331 et P301+P310
NFPA 704[3]

 
Transport[3]
-
   1294   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'azoture de tosyle peut être préparé par réaction entre le chlorure de tosyle et l'azoture de sodium en solution aqueuse d'acétone[4].

Utilisation

L'azoture de tosyle est utilisé pour introduire les groupes fonctionnels azoture et diazo[1]. Il est aussi utilisé comme source en nitrène et comme substrat pour les cycloadditions [3+2][1].

Sécurité

L'azoture de tosyle est l'un des azotures les plus stables, mais il est toujours considéré comme un explosif potentiel et doit donc être conservé avec précautions.

Notes et références

  1. "p-Toluenesulfonyl Azide". Heydt, Heinrich; Regitz, Manfred. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Toluenesulfonyl azide solution, consultée le 21 décembre 2012.
  4. (en) Curphey, Thomas J., « Preparation of p-toluenesulfonyl azide. A cautionary note », Organic Preparations and Procedures International (, vol. 13, no 2, , p. 112–115

Voir aussi

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