Béthanéchol

Le béthanéchol est un agoniste cholinergique, breveté en 1943 [4], pour le traitement de la rétention urinaire[5]. Le béthanéchol est un carbamate de choline parasympathomimétique qui stimule sélectivement les récepteurs muscariniques sans aucun effet sur les récepteurs nicotiniques. Contrairement à l'acétylcholine, le béthanéchol n'est pas hydrolysé par la cholinestérase et aura donc une longue durée d'action. Le béthanéchol est vendu sous les marques Duvoid (Roberts), Myotonachol (Glenwood), Urecholine (Merck Frosst) et Urocarb (Hamilton). Le nom béthanéchol se réfère à sa structure en tant qu'uréthane de bêta-méthylcholine.

Identification
Béthanéchol

Nom UICPA	2-carbamoyloxypropyl(triméthyl)azanium
Synonymes	myocholine, myotonachol, myotonine, urecholine, urocarb, 2-[(aminocarbonyl)oxy]-N,N,N-triméthyl-1-propanaminium, carbamyl-β-méthylcholine
N^o CAS	674-38-4 590-63-6 (chlorure)
N^o CE	209-686-8 (chlorure)
N^o RTECS	BR5425000
Code ATC	N07AB02
DrugBank	DB01019
PubChem	2370
ChEBI	3084
SMILES	CC(C[N+](C)(C)C)OC(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H16N2O2/c1-6(11-7(8)10)5-9(2,3)4/h6H,5H2,1-4H3,(H-,8,10)/p+1 InChIKey : NZUPCNDJBJXXRF-UHFFFAOYSA-O
Apparence	solide cristallin blanc (chlorure)[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₆N₂O₂⁺
Masse molaire[2]	160,214 1 ± 0,007 7 g/mol C 52,48 %, H 10,07 %, N 17,49 %, O 19,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	217-221 °C (chlorure)[3]
Solubilité	eau : 10 g·l^-1 (chlorure)[3] éthanol : 80 g·l^-1 (chlorure)[1]
Précautions
SGH[1]
H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Carbamyl-β-methylcholine chloride ≥99%, consultée le 16/10/19. + (pdf) fiche MSDS.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem CID 2370.
Tounian, P. et al., « Traitement du reflux gastro-œsophagien : de l’abstention thérapeutique à la chirurgie », Archives de Pédiatrie, vol. 16, n^o 10,‎ octobre 2009, p. 1424–1428 (lire en ligne, consulté le 11 mai 2015)
Bilodeau, S, Carier, I., « Allongement de l’intervalle QT et torsades de pointes associés à la prise de méthadone », Pharmactuel, vol. 39, n^o 2,‎ mars/avril 2006, p. 85-90 (lire en ligne, consulté le 11 mai 2015)

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[S-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Carbamyl-β-methylcholine chloride ≥99%, consultée le 16/10/19. + (pdf) fiche MSDS.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-3] PubChem CID 2370.

[4] Tounian, P. et al., « Traitement du reflux gastro-œsophagien : de l’abstention thérapeutique à la chirurgie », Archives de Pédiatrie, vol. 16, n^o 10,‎ octobre 2009, p. 1424–1428 (lire en ligne, consulté le 11 mai 2015)

[5] Bilodeau, S, Carier, I., « Allongement de l’intervalle QT et torsades de pointes associés à la prise de méthadone », Pharmactuel, vol. 39, n^o 2,‎ mars/avril 2006, p. 85-90 (lire en ligne, consulté le 11 mai 2015)