bêta-Lactame

Un noyau β-lactame est un lactame contenant trois atomes de carbone et un d'azote dans son cycle. Le cycle β-lactame appartient à divers antibiotiques, tels la pénicilline. Ces antibiotiques sont appelés pour cela antibiotiques β-lactamine. Ces antibiotiques agissent par inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire de la bactérie. Ceci a un effet létal sur les bactéries, en particulier celles à Gram-positif. Les bactéries peuvent devenir résistantes aux antibiotiques β-lactame par l'expression d'une bêta-lactamase ou par modification des protéines de surface sur laquelle les antibiotiques se lient.

Noyau β-lactame.

De par son mode d'action, cet antibiotique n'est pas efficace contre les bactéries intracellulaires.

Structure de la pénicilline G.

Synthèse

Il est possible de synthétiser des β-lactames par réaction de cycloaddition [2+2] entre une imine et un cétène.

Les premiers β-lactames synthétiques furent préparés par Hermann Staudinger en 1907 par réaction de la base de Schiff (imine) formée par réaction entre l'aniline et le benzaldéhyde, et le diphénylcétène[1],[2] :

Notes et références
  1. (en) Tidwell, ThomasT., « Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis », Angewandte Chemie International Edition, vol. 47,‎ , p. 1016 (DOI 10.1002/anie.200702965)
  2. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.
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