Baicaléine

La baicaléine (5,6,7-trihydroxyflavone) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe de flavonoïde, isolée pour la première fois de la Scutellaria baicalensis. Sa présence a aussi été détectée dans l'Oroxylum indicum.

Identification
Baicaléine

Nom UICPA	5,6,7-trihydroxy-2-phényl-chromèn-4-one
Synonymes	5,6,7-trihydroxyflavone
N^o CAS	491-67-8
N^o ECHA	100.164.911
PubChem	5281605
SMILES	c1(cc(c2c(o1)cc(c(c2O)O)O)=O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	270,236 9 ± 0,014 2 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	264,5 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	3,270[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés biomédicinales

Il a été montré que la baicaléine inhibe certains types de lipoxygénases[3] et agit comme anti-inflammatoire[4].

La baicaléine est inhibiteur du Cytochrome P450 2C9[5](CYP2C9), une enzyme du système cytochrome p450 qui métabolise les médicaments dans le corps.

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, la baicaléine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside ou elle joue le rôle de l'aglycone. On peut notamment citer:

la baicaline, son 7-glucuronide;
la tétuine, son 6-glucoside.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Baicaléine », sur ChemIDplus
(en) Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR, « Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases », Bioorg. Med. Chem., vol. 14, n^o 12,‎ juin 2006, p. 4295–301 (PMID 16500106, DOI 10.1016/j.bmc.2006.01.057, lire en ligne)
(en) Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS, « Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway », Clin Mol Allergy, vol. 5,‎ 2007, p. 5 (PMID 18039391, PMCID 2206049, DOI 10.1186/1476-7961-5-5, lire en ligne)
(en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629–34 (PMID 19074529, DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemid-2] (en) « Baicaléine », sur ChemIDplus

[3] (en) Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR, « Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases », Bioorg. Med. Chem., vol. 14, n^o 12,‎ juin 2006, p. 4295–301 (PMID 16500106, DOI 10.1016/j.bmc.2006.01.057, lire en ligne)

[4] (en) Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS, « Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway », Clin Mol Allergy, vol. 5,‎ 2007, p. 5 (PMID 18039391, PMCID 2206049, DOI 10.1186/1476-7961-5-5, lire en ligne)

[Si_2009-5] (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629–34 (PMID 19074529, DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)