Bakuchiol

Le bakuchiol est un méroterpène (un composé chimique possédant une structure partiellement terpénoïde) de la classe des terpénophénols.

Bakuchiol
Identification
Nom UICPA 4-[(1E,3S)-3-éthényl-3,7-diméthylocta-1,6-diényl]phénol
Synonymes

bakuchiol ; (S)-(+)-bakuchiol
No CAS 10309-37-2
No ECHA 100.211.101
No CE 685-515-4
PubChem 5468522
ChEBI 262344
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H24O  [Isomères]
Masse molaire[1] 256,382 6 ± 0,016 4 g/mol
C 84,32 %, H 9,44 %, O 6,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine, propriétés

Il a été isolé pour la première fois en 1966 par Mehta et al. des graines de Psoralea corylifolia et fut appelé bakuchiol d'après le nom sanskrit bakuchi de la plante[2]. Le bakuchiol est principalement obtenu des graines de la plante Psoralea corylifolia[3],[4],[5], qui est couramment utilisé dans la médecine traditionnelle indienne et chinoise afin de traiter différentes pathologies[6]. Il a également pu être isolé d'autres plantes, comme la P. grandulosa[7],[8], la P. drupaceae[9], l'Ulmus davidiana[10], l'Otholobium pubescens[11], la Piper longum[12] et l'Aerva sangulnolenta Blum[13].

Bien que la première synthèse complète du bakuchiol ait été décrite en 1973[14], sa première utilisation en application topique n'a eu lieu qu'en 2007 lorsqu'il a été introduit sur le marché sous le nom de marque Sytenol A par Sytheon Ltd[15].

Une activité anti-cancéreuse a été décrite dans des modèles pré-cliniques, pouvant être liée à sa structure proche de celle du resvératrol[16]. Une étude sur les rats a montré que le bakuchiol et l'éthanol extraits de la plante médicinale chinoise Psoralea Corylifolia pouvait avoir un effet protecteur contre l'ostéoporose[17].

Le bakuchiol possède des propriétés antioxydantes[18],[19], anti-inflammatoires[20],[8] et anti-bactériennes [21]. Le bakuchiol isolé de la plante P. corylifolia a démontré une activité contre de nombreuses bactéries buccales à gram positif et négatif. Il a ainsi inhibé la croissance de Streptococcus mutans selon différentes concentrations de sucrose, de pH et en présence d'acides organiques en fonction du temps[22].

Bien qu'il n'ait aucune similarité structurelle avec le rétinol, le bakuchiol présente une analogie fonctionnelle avec le rétinol grâce à une régulation de l'expression génique similaire entre le rétinol et le bakuchiol[23]. En 2018, une étude randomisée en double aveugle avec 44 volontaires a démontré que le bakuchiol était comparable au rétinol au niveau de son efficacité contre le photoaging (rides, hyperpigmentations) mais que le bakuchiol a une meilleure tolérance cutanée[24].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. G. Mehta, U.Ramdas Nayak et Sukh Dev, « Bakuchiol, a novel monoterpenoid », Tetrahedron Letters, vol. 7, no 38,‎ , p. 4561–4567 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/s0040-4039(00)70078-5)
  3. A Banerji et G Chintalwar, « Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia », Phytochemistry, vol. 22, no 9,‎ , p. 1945–1947 (DOI 10.1016/0031-9422(83)80019-3)
  4. Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko et Youn-Chul Kim, « Bakuchiol: a hepatoprotective compound of Psoralea corylifolia on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells », Planta Medica, vol. 67, no 8,‎ , p. 750–751 (PMID 11731920, DOI 10.1055/s-2001-18347)
  5. Manohar, B., Divakar, S. et Udaya Sankar, K, « Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide », Bulletin of the Korean Chemical Society, vol. 30, no 8,‎ , p. 1760–1766 (DOI 10.5012/bkcs.2009.30.8.1760)
  6. Shilandra Uikey, A.S. Yadav, Ajit K. Sharma, Atul K. Rai, D.K. Raghuwanshi et Yogesh Badkhane, « The Botany, Chemistry, Pharmacological and Therapeutic Application of Psoralea corylifolia L. – A Review », International Journal of Phytomedicine, vol. 2, no 2,‎ , p. 100–107 (ISSN 0975-0185, DOI 10.5138/ijpm.2010.0975.0185.02016, lire en ligne)
  7. Cecilia Labbé, Francesca Faini, Joseph Coll et Joseph D. Connolly, « Bakuchiol derivatives from the leaves of Psoralea glandulosa », Phytochemistry, vol. 42, no 5,‎ , p. 1299–1303 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(96)00144-6)
  8. C Nadine Backhouse, Carla L Delporte, Rosa E Negrete, Silvia Erazo, Alexandra Zuñiga, Alvaro Pinto et Bruce K Cassels, « Active constituents isolated from Psoralea glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities », Journal of Ethnopharmacology, vol. 78, no 1,‎ , p. 27–31 (ISSN 0378-8741, DOI 10.1016/s0378-8741(01)00309-9)
  9. Kateryna Lystvan, Valeria Belokurova, Yuriy Sheludko, John L. Ingham, Valeria Prykhodko, Olena Kishchenko, Evgenija Paton et Mykola Kuchuk, « Production of bakuchiol by in vitro systems of Psoralea drupacea Bge », Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC), vol. 101, no 1,‎ , p. 99–103 (ISSN 0167-6857, DOI 10.1007/s11240-009-9657-0)
  10. Sang Yoon Choi, Sanghyun Lee, Won-Hee Choi, Yeonmi Lee, Youn Ock Jo et Tae-Youl Ha, « Isolation and Anti-Inflammatory Activity of Bakuchiol from Ulmus davidiana var. japonica », Journal of Medicinal Food, vol. 13, no 4,‎ , p. 1019–1023 (ISSN 1096-620X, PMID 20553183, DOI 10.1089/jmf.2009.1207)
  11. Joann M. Krenisky, Jian Luo, Michael J. Reed et John R. Carney, « Isolation and Antihyperglycemic Activity of Bakuchiol from Otholobium pubescens(Fabaceae), a Peruvian Medicinal Plant Used for the Treatment of Diabetes. », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 22, no 10,‎ , p. 1137–1140 (PMID 10549873, DOI 10.1248/bpb.22.1137)
  12. Osamu Ohno, Taeko Watabe, Kazuhiko Nakamura, Masaru Kawagoshi, Nobuo Uotsu, Tomohiro Chiba, Masayoshi Yamada, Kohji Yamaguchi et Kaoru Yamada, « Inhibitory Effects of Bakuchiol, Bavachin, and Isobavachalcone Isolated fromPiper longumon Melanin Production in B16 Mouse Melanoma Cells », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 74, no 7,‎ , p. 1504–1506 (ISSN 0916-8451, PMID 20622433, DOI 10.1271/bbb.100221)
  13. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-471-70134-7, DOI 10.1002/0471701343.sdp26534), « Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, Extract 116425-35-5 »
  14. N.P. Damodaran et Sukh Dev, « Meroterpenoids—III », Tetrahedron, vol. 29, no 9,‎ , p. 1209–1213 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/0040-4020(73)80103-6)
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  16. Zhe Chen, Ke Jin, Lingyan Gao, Guodong Lou, Ying Jin, Yongping Yu et Yijia Lou, « Anti-tumor effects of bakuchiol, an analogue of resveratrol, on human lung adenocarcinoma A549 cell line », European Journal of Pharmacology, vol. 643, nos 2–3,‎ , p. 170–9 (PMID 20599920, DOI 10.1016/j.ejphar.2010.06.025)
  17. Sun-Hye Lim, Tae-Youl Ha, Sung-Ran Kim, Jiyun Ahn, Hyun Jin Park et Suna Kim, « Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague–Dawley rats », British Journal of Nutrition, vol. 101, no 7,‎ , p. 1031–1039 (PMID 18801207, DOI 10.1017/S0007114508066750)
  18. S. Adhikari, R. Joshi, B. S. Patro, T. K. Ghanty, G. J. Chintalwar, A. Sharma, S. Chattopadhyay et T. Mukherjee, « Antioxidant Activity of Bakuchiol:  Experimental Evidences and Theoretical Treatments on the Possible Involvement of the Terpenoid Chain », Chemical Research in Toxicology, vol. 16, no 9,‎ , p. 1062–1069 (ISSN 0893-228X, PMID 12971793, DOI 10.1021/tx034082r)
  19. Hiroyuki Haraguchi, Junji Inoue, Yukiyoshi Tamura et Kenji Mizutani, « Antioxidative components of Psoralea corylifolia (Leguminosae) », Phytotherapy Research, vol. 16, no 6,‎ , p. 539–544 (ISSN 0951-418X, PMID 12237811, DOI 10.1002/ptr.972)
  20. María Luisa Ferrándiz, Blanca Gil, María Jesús Sanz, Amalia Ubeda, Silvia Erazo, Ernesto González, Rosa Negrete, Sergio Pacheco et Miguel Payáa, « Effect of Bakuchiol on Leukocyte Functions and Some Inflammatory Responses in Mice », Journal of Pharmacy and Pharmacology, vol. 48, no 9,‎ , p. 975–980 (ISSN 0022-3573, PMID 8910867, DOI 10.1111/j.2042-7158.1996.tb06016.x)
  21. H. Katsura, R.-I. Tsukiyama, A. Suzuki et M. Kobayashi, « In Vitro Antimicrobial Activities of Bakuchiol against Oral Microorganisms », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 45, no 11,‎ , p. 3009–3013 (ISSN 0066-4804, PMID 11600349, PMCID 90775, DOI 10.1128/aac.45.11.3009-3013.2001)
  22. Parimala Devi B et Ramasubramaniaraj R, « Dental Caries and Medicinal Plants – An Overview », Journal of Pharmacy Research, vol. 2, no 11,‎ , p. 1669–1675 (lire en ligne)
  23. Chaudhuri RK et Bojanowski K, « Bakuchiol: a retinol-like functional compound revealed by gene expression profiling and clinically proven to have anti-aging effects », International Journal of Cosmetic Science, vol. 36, no 3,‎ , p. 221–230 (PMID 24471735, DOI 10.1111/ics.12117)
  24. S. Dhaliwal, I. Rybak, S.R. Ellis, M. Notay, M. Trivedi, W. Burney, A.R. Vaughn, M. Nguyen et P. Reiter, « Prospective, randomized, double‐blind assessment of topical bakuchiol and retinol for facial photoageing », British Journal of Dermatology, vol. 180, no 2,‎ , p. 289–296 (ISSN 0007-0963, PMID 29947134, DOI 10.1111/bjd.16918)
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