Base de Verkade

Une base de Verkade, du nom de leur découvreur John G. Verkade, est une superbase de type proazaphosphatrane (ci-dessous) qui fait partie des bases non nucléophiles.

Équilibre entre la forme proazaphosphatrane (à gauche) et l'azaphosphatrane (à droite) correspondant.

Protonation et stabilisation

Comme toute réaction acido-basique, la protonation d'un proazaphosphatrane est un équilibre mais celui-ci est très fortement déplacé vers la droite car l'ion phosphonium créé est stabilisé de façon intramoléculaire par la formation d'une liaison apicale entre l'atome d'azote du bicycle et le phosphonium. On peut d'ailleurs noter que, contrairement aux bases de type phosphazène, c'est l'atome de phosphore qui est protoné, et pas l'un des atomes d'azote.

Voir aussi

Liens externes
  • Applications des proazaphosphatranes en synthèse organique[1]

Références
  1. Recent Applications of Proazaphosphatranes in Organic Synthesis ; Verkade, J.G.; Kisanga, P.B.; Aldrichimica Acta 2004, 37, 3.
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