Basketane

Le basketane est un composé chimique de formule C10H12. Il s'agit d'un cycloalcane polycyclique dont le squelette carboné de la molécule présente une forme en panier, d'où son nom[2]. Il peut être vu comme un dérivé du cubane auquel il est structurellement lié.

Basketane

Structure du basketane
Identification
Nom UICPA pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]décane
No CAS 5603-27-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 132,202 3 ± 0,008 8 g/mol
C 90,85 %, H 9,15 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le basketane a été synthétisé en 1966, indépendamment[3] par S. Masamune et al[4], et par W. G. Dauben et D. L. Whalen[5].

La rupture de deux liaisons carbone-carbone du basketane par hydrogénation permet d'accéder au twistane[6].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) basketane sur chemistry.about.com
  3. A. P.Marchand, , Synthesis and chemistry of homocubanes, bishomocubanes, and trishomocubanes, Chem. Rev., 1989, vol. 89(5), pp. 1011–1033. DOI:10.1021/cr00095a004.
  4. S. Masamune, H. Cuts, M. G. Hogben, Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.02,5.03,8.04,7]deca-9-ene, basketene., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(10), pp.1017–1021. DOI:10.1016/S0040-4039(00)70232-2.
  5. W. G. Dauben, D. L. Whalen, Pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]decane and pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(31), pp. 3743–3750. DOI:10.1016/S0040-4039(01)99958-7.
  6. Tse-Lok Ho, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, 1995, Wiley-IEEE, p. 69. (ISBN 0-471-57376-0).
  • Gavin T. Binmore, Ernest W. Della, G. M. Elsey, N. J. Head, J. C. Walton, Homolytic Reactions of Homocubane and Basketane: Rearrangement of the 9-Basketyl Radical by Multiple β-Scissions., J. Am. Chem. Soc., 1994, vol. 116(7), pp 2759–2766. DOI:10.1021/ja00086a009.

Voir aussi
  • Portail de la chimie
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