Batrachotoxinine A

La batrachotoxinine A est un poison naturel très puissant sécrété par plusieurs grenouilles du genre Phyllobates. Ce poison est utilisé par la population indigène pour imprégner la pointe de leurs flèches dans le cadre de la chasse.

Identification
Batrachotoxinine A

N^o CAS	19457-37-5
PubChem	5360587
SMILES	CC(C1=CC[C@@]23C1(C[C@H](C45C2=CC[C@H]6[C@@]4(CC[C@@](C6)(O5)O)C)O)CN(CCO3)C)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H35NO5/c1-15(26)17-6-7-23-18-5-4-16-12-22(28)9-8-20(16,2)24(18,30-22)19(27)13-21(17,23)14-25(3)10-11-29-23/h5-6,15-16,19,26-28H,4,7-14H2,1-3H3/t15?,16-,19-,20+,21?,22+,23+,24?/m1/s1 Std. InChIKey : ZKCSFQZJDZSMCH-SGCABGHSSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₃₅N O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	417,538 4 ± 0,023 4 g/mol C 69,04 %, H 8,45 %, N 3,35 %, O 19,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Trois espèces de grenouilles sont connues pour produire ce poison : Phyllobates aurotaenia, Phyllobates bicolor et Phyllobates terribilis. En général, ces grenouilles sécrètent un mélange de toxines (trois substances majoritaires : la batrachotoxinine A, la batrachotoxine et l'homobatrachotoxine).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) « Batrachotoxinine A », sur ChemIDplus.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.