Benzo(c)cinnoline

La benzo[c]cinnoline est un composé organique tricyclique qui consiste en un cycle benzène fusionné sur la cinnoline de telle façon que la benzo[c]cinnoline résultante possède deux plans de symétrie σv, l'un dans le plan de la molécule, l'autre parallèle à l'axe C2 et passant par le milieu de la liaison azote-azote. Le groupe de symétrie de la benzo[c]cinnoline est C2v. Elle peut être vue aussi comme un squelette moléculaire phénanthrène dans lequel les deux atomes de carbone 5 et 6 ont été remplacés par deux atomes d'azote. C'est également un ligand bidente qui peut former de nombreux complexes comme C12H8N2Fe2(CO)6[3]

Benzo[c]cinnoline
Identification
Nom UICPA benzo[c]cinnoline
Synonymes

diphénylénazone, 2,2'-azobiphényle, 9,10-diazaphénanthrène, 3,4-benzocinnoline, 5,6-phénanthroline

No CAS 230-17-1
No CE 205-936-5
PubChem 9190
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline jaune-vert[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H8N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,205 3 ± 0,010 6 g/mol
C 79,98 %, H 4,47 %, N 15,55 %,
Propriétés physiques
fusion 156-159 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]

Xn

Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La benzo[c]cinnoline peut être synthétisée par photolyse du 2,2′-diazidobiphényle[4].

Notes et références

  1. Benzo[c]cinnoline sur anward.com
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. R. P. Bennett, Iron Carbonyl Complexes of Azo Compounds, Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, pp. 2184-2186.
  4. Akira Yabe, Koichi Honda, Photolysis of 2,2′-diazidobiphenyl, Tetrahedron Letters, 1975, vol. 16(13), pp. 1079–1082. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72062-4, résumé en ligne.

Voir aussi

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