Benzo(c)cinnoline

La benzo[c]cinnoline est un composé organique tricyclique qui consiste en un cycle benzène fusionné sur la cinnoline de telle façon que la benzo[c]cinnoline résultante possède deux plans de symétrie σ_v, l'un dans le plan de la molécule, l'autre parallèle à l'axe C₂ et passant par le milieu de la liaison azote-azote. Le groupe de symétrie de la benzo[c]cinnoline est C_2v. Elle peut être vue aussi comme un squelette moléculaire phénanthrène dans lequel les deux atomes de carbone 5 et 6 ont été remplacés par deux atomes d'azote. C'est également un ligand bidente qui peut former de nombreux complexes comme C₁₂H₈N₂Fe₂(CO)₆[3]

Identification
Benzo[c]cinnoline

Nom UICPA	benzo[c]cinnoline
Synonymes	diphénylénazone, 2,2'-azobiphényle, 9,10-diazaphénanthrène, 3,4-benzocinnoline, 5,6-phénanthroline
N^o CAS	230-17-1
N^o CE	205-936-5
PubChem	9190
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N=N2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C12H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)14-13-11/h1-8H InChIKey : SWJXWSAKHXBQSY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline jaune-vert[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₈N₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	180,205 3 ± 0,010 6 g/mol C 79,98 %, H 4,47 %, N 15,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	156-159 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xn Xi Symboles : Xn : Nocif Xi : Irritant Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, Phrases S : 24/25, 26, 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La benzo[c]cinnoline peut être synthétisée par photolyse du 2,2′-diazidobiphényle[4].

Notes et références

Benzo[c]cinnoline sur anward.com
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
R. P. Bennett, Iron Carbonyl Complexes of Azo Compounds, Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, pp. 2184-2186.
Akira Yabe, Koichi Honda, Photolysis of 2,2′-diazidobiphenyl, Tetrahedron Letters, 1975, vol. 16(13), pp. 1079–1082. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72062-4, résumé en ligne.

Voir aussi

1,10-phénantroline

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[A-1] Benzo[c]cinnoline sur anward.com

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] R. P. Bennett, Iron Carbonyl Complexes of Azo Compounds, Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, pp. 2184-2186.

[4] Akira Yabe, Koichi Honda, Photolysis of 2,2′-diazidobiphenyl, Tetrahedron Letters, 1975, vol. 16(13), pp. 1079–1082. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72062-4, résumé en ligne.