Benzoate de méthyle

Le benzoate de méthyle est un composé organique. Il s'agit d'un ester de formule chimique C₆H₅CO₂CH₃.

Identification
Benzoate de méthyle

Nom UICPA	Benzoate de méthyle
N^o CAS	93-58-3
N^o ECHA	100.002.055
N^o CE	202-259-7
N^o RTECS	DH3850000
PubChem	7150
ChEBI	72775
SMILES	COC(=O)C1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 InChIKey : QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore avec une odeur agréable[1]^,[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[3]	136,147 9 ± 0,007 6 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−12 °C[4] −12,3 °C[2] −12,4 °C[5] −12,5 °C[1]
T° ébullition	198-200 °C[2]^,[4] 199 °C[5]
Solubilité	eau: 0,157 g·l^-1 à 30 °C[5]
Masse volumique	1,09 g·cm^-3 à 20 °C[2]^,[5] 1,088 g·cm^-3 à 20 °C[4]
T° d'auto-inflammation	510 °C[5]
Point d’éclair	83 °C[5]^,[4]
Limites d’explosivité dans l’air	de 8,6 vol. % à 20 vol. %[5]
Pression de vapeur saturante	0,25 mbar à 20 °C[5] 0,6 mbar à 30 °C[5] 2,8 mbar à 50 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,516[4] ${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,5205 à 15 °C[2]
Précautions
SGH[5]^,[4]
H302, P260 et P262 H302 : Nocif en cas d'ingestion P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements.
NFPA 704[6]
2 2 0
Écotoxicologie
LogP	log Kow (octanol/eau) = 2,2[5]
Composés apparentés
Autres composés	benzoate d'éthyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

C'est un liquide incolore faiblement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques. Le benzoate de méthyle a une odeur agréable, rappelant fortement celle de la goyave, et est donc utilisé en parfumerie. Il est également utilisé comme solvant et comme pesticide pour répulser les insectes.

Synthèse et réactions

Le benzoate de méthyle est formé par condensation du méthanol avec l'acide benzoïque, en présence d'un acide fort comme l'acide chlorhydrique. Il réagit à la fois sur le cycle et le groupement ester. Il réagit facilement par substitution électrophile, comme lors de sa nitration par réaction avec l'acide nitrique pour donner le 3-nitrobenzoate de méthyle. Il peut également être hydrolysé par addition d'hydroxyde de sodium aqueux, formant du méthanol et du benzoate de sodium, qui peut être acidifié avec HCl aqueux pour former de l'acide benzoïque.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl benzoate » (voir la liste des auteurs).

Methylbenzoat sur Thieme RÖMPP
PubChem CID 7150
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl benzoate ≥99% (GC), consultée le 16/01/2015.
Entrée « Methyl benzoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16/01/2015 (JavaScript nécessaire)
[PDF] fiche MSDS sur sciencelab.com

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[R-1] Methylbenzoat sur Thieme RÖMPP

[P-2] PubChem CID 7150

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl benzoate ≥99% (GC), consultée le 16/01/2015.

[G-5] Entrée « Methyl benzoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16/01/2015 (JavaScript nécessaire)

[6] [PDF] fiche MSDS sur sciencelab.com