Benzylamine

La benzylamine est un composé chimique de formule C6H5CH2NH2. Il consiste en un groupe benzyle, C6H5CH2, lié à un groupe fonctionnel amine. Ce liquide incolore est un précurseur de réaction répandu en synthèse organique.

Benzylamine
Identification
Nom UICPA phénylméthanamine[1]
Synonymes

α-aminotoluène, 1-phénylméthanamine

No CAS 100-46-9
No ECHA 100.002.595
No CE 202-854-1
No RTECS DP1488500
DrugBank DB02464
PubChem 7504
ChEBI 40538
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune à odeur d'ammoniac[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C7H9N  [Isomères]
Masse molaire[3] 107,153 1 ± 0,006 4 g/mol
C 78,46 %, H 8,47 %, N 13,07 %,
pKa 9,33 à 25 °C[1]
11,6 dans l'eau (cc = 100 g/l)[1]
Propriétés physiques
fusion 10 °C[1],[2],[4]
ébullition 185 °C[1],[2],[4]
Solubilité miscible à l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique, très soluble dans l'acétone, peu dans le chloroforme[1]
Masse volumique 0,98 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 405 °C[1]
390 °C[2]
Point d’éclair 65 °C[1],[2],[4]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 vol. % - 8,2 vol. %[2]
Pression de vapeur saturante 0,6 mbar à 20 °C[2]
1,3 mbar à 30 °C[2]
5,2 mbar à 50 °C[2]
Viscosité dynamique 1,78 mPa-s à 21,2 °C[1]
0.295 mPa-s à 178,2 °C[1]
Cristallographie
Système cristallin tétragonal
Classe cristalline ou groupe d’espace P43[5]
Paramètres de maille a 10.623(3)Å, b 10.623(3)Å, c 5.5031(18)Å, α 90°, β 90°, γ 90°[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,543[4]
Précautions
SGH[4],[2]
H314, H302+H312, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[4]
-
   2735   
Écotoxicologie
DL50 600 mg/kg (souris, i.p.)[6]
LogP (octanol/eau) 1,09[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

La benzylamine peut être produit par un grand nombre de méthodes. Le procédé le plus répandu dans le milieu industriel est la réaction du chlorure de benzyle avec de l'ammoniac. Elle est également produite par la réduction du benzonitrile, ou l'amination réductrice du benzaldéhyde sur du nickel de Raney[7].

Utilisations

Elle est utilisée comme source masquée d'ammoniaque, puisque le groupe benzène peut être supprimé par hydrogénolyse[8]:

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 C6H5CH3 +R2NH

Assez souvent, une base est utilisée lors de la première étape pour neutraliser le HBr (ou l'acide correspond si l'halogène présent est différent du brome).

Références

  1. PubChem CID 7504
  2. Entrée « Benzylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/08/2015 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzylamine 99%, consultée le 26/08/2015.
  5. Structure summary on Cambridge Cristallographic Data Center.
  6. (en) « Benzylamine », sur ChemIDplus.
  7. Lutz Heuer, « Benzylamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (DOI 10.1002/14356007.a04_009.pub2)
  8. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W., 4,13-Diaza-18-Crown-6, Org. Synth., coll. « vol. 8 », , p. 152 (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).
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