Bergaptène

Le bergaptène ou 5-méthoxypsoralène est un composé organique de la famille des une furocoumarines. C'est l'éther de méthyle du bergaptol.

Identification
Bergaptène

Nom UICPA	5-méthoxy-2H-furo[3,2-g]chromén-2-one
Synonymes	5-méthoxypsoralène, 5-méthoxy-6,7-furanocoumarine, 5-mop, héracline, majudine, psoraderme
N^o CAS	484-20-8
N^o ECHA	100.006.913
N^o CE	207-604-5
N^o RTECS	LV1300000
Code ATC	D05BA03
PubChem	2355
SMILES	O=C\1Oc3c(/C=C/1)c(OC)c2ccoc2c3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3 InChIKey : BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYAX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3 Std. InChIKey : BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₈O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	216,189 5 ± 0,011 4 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190 à 193 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H334, H340, H350, P201, P261 et P308+P313 H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Écotoxicologie
DL₅₀	8 100 mg·kg^-1 (souris, oral)[3]
LogP	2,140[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Le bergaptène est naturellement présent dans l'huile essentielle de bergamote (d'où il tire son nom) ainsi que dans celle d'autre fruits de la famille des citrus[5], comme le citron ou la mandarine. Il est aussi présent dans la sève de panais et dans celle de la berce du Caucase (Heracleum mantegazzianum).

Propriétés

Le bergaptène est responsable avec d'autres furocoumarines (comme le psoralène) de la phototoxicité de l'huile de bergamote[6] et des sèves de panais et de berce du Caucase. Le bergaptène provoque en effet une photosensibilisation de la peau à la lumière du soleil et en particulier à son rayonnement ultraviolet.

Utilisation

Ses propriétés photsensibilisantes font qu'il a été utilisé par le passé dans des crèmes solaires comme accélérateur de bronzage (en). Cependant, cette photosensibilisation de la peau suivi d'exposition à la lumière peut provoquer des mutations cellulaires pouvant induire des cancers. Depuis qu'il a été reconnu comme dangereux, le bergaptène est retiré de l'huile essentielle de bergamote (utilisée pour ses autres propriétés) par un traitement chimique avant sa commercialisation appelé débergapténisation.

Le bergaptène est utilisé comme agent mutagène des cultures de cellules en recherche génétique, notamment dans la recherche contre le cancer.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Psoralens in Cosmetics and Dermatology, Proceedings of the International Symposium, Paris, 1981, Cahn, J., et al., eds., Paris, Pergamon Press France, 1981 Vol. -, Pg. 303, 1981.
(en) « Bergaptène », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011
HPLC profile of citrus essential oils from different species and geographic origin; Calvarano I., Calvarano M., Gionfriddo F., Bovalo F., Postorino E.; Essenze Derivati agrumari 65, 488-502 (1995).
Elimination of Furocoumarins in Bergamot Peel Oil; Francesco Gionfriddo, Enrico Postorino and Giuseppe Calabrò; Perfumer & Flavorist; Vol. 29 July/August 2004.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Psoralens in Cosmetics and Dermatology, Proceedings of the International Symposium, Paris, 1981, Cahn, J., et al., eds., Paris, Pergamon Press France, 1981 Vol. -, Pg. 303, 1981.

[ChemID-4] (en) « Bergaptène », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011

[5] HPLC profile of citrus essential oils from different species and geographic origin; Calvarano I., Calvarano M., Gionfriddo F., Bovalo F., Postorino E.; Essenze Derivati agrumari 65, 488-502 (1995).

[6] Elimination of Furocoumarins in Bergamot Peel Oil; Francesco Gionfriddo, Enrico Postorino and Giuseppe Calabrò; Perfumer & Flavorist; Vol. 29 July/August 2004.