Bis(chlorométhyl)éther

Le bis(chlorométhyl)éther est un éther chloré utilisé comme réactif dans l'industrie chimique pour la chlorométhylation et connu comme étant un cancérogène pour les poumons.

Bischlorométhyléther
Identification
Nom UICPA chloro(chlorométhoxy)méthane
Synonymes

éther de bischlorométhyle
BCME
bischlorométhyléther
oxyde de bis(chlorométhyle)
No CAS 542-88-1
No ECHA 100.008.030
No CE 208-832-8
No RTECS KN1575000
PubChem 10967
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4Cl2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 114,959 ± 0,006 g/mol
C 20,9 %, H 3,51 %, Cl 61,68 %, O 13,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion −41,5 °C [2]
T° ébullition 106 °C [2]
Solubilité 1,020 mg·l-1 (eau,25 °C) [3]
Masse volumique 1,323 g·cm-3 à 15 °C [2]
Point d’éclair 19 °C [2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H225, H302, H311, H330 et H350
SIMDUT[4]

B2, D1A, D2A,
Transport[2]
-
   2249   
Écotoxicologie
LogP 1.04 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

La réaction du paraformaldéhyde avec l'acide chlorosulfonique dans l'acide sulfurique à température ambiante produit le bis(chlorométhyl)éther [5].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Bis(chloromethyl) ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 août 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) M. Müller et W. Klein, « Comparative evaluation of methods predicting water solubility for organic compounds », Chemosphere, vol. 25, no 2,‎ , p. 769-782 (DOI 10.1016/0045-6535(92)90067-2)
  4. « Éther de bis (chlorométhyle) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 8 août 2012.
  5. (en) MICHAEL SAKUTH,THOMAS MENSING, JOACHIM SCHULER, WILHELM HEITMANN, GUNTHER STREHLKE, DIETER MAYER, "Cyano Compounds, Inorganic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, DOI: 10.1002/14356007.a10_023.pub2, Wiley-VCH,
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