Bixafen

Le bixafen est un fongicide de la famille des pyrazole-carboxamides[2]. Il se retrouve dans les formulations Xpro, nom donné à l’association bixafen et prothioconazole du groupe Bayer CropScience[3].

Identification
Bixafen

Nom UICPA	N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
Synonymes	581809-46-3 UNII-28XK2L8M3B 28XK2L8M3B N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
N^o CAS	581809-46-3
N^o ECHA	100.170.250
PubChem	11434448
SMILES	CN1C=C(C(=N1)C(F)F)C(=O)NC2=C(C=C(C=C2)F)C3=CC(=C(C=C3)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H12Cl2F3N3O/c1-26-8-12(16(25-26)17(22)23)18(27)24-15-5-3-10(21)7-11(15)9-2-4-13(19)14(20)6-9/h2-8,17H,1H3,(H,24,27) InChIKey : LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₂Cl₂F₃N₃O
Masse molaire[1]	414,209 ± 0,02 g/mol C 52,19 %, H 2,92 %, Cl 17,12 %, F 13,76 %, N 10,14 %, O 3,86 %,
Précautions
SGH
Attention
Écotoxicologie
DL₅₀	> 2 000 mg/kg chez le rat (oral et transdermique)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Il s'agit d'un amide aromatique obtenu par condensation du groupe carboxy de l'acide 3-(difluorométhyl)-1-méthylpyrazole-4-carboxylique avec le groupe amino de la 3 ', 4'-dichloro-5-fluorobiphényl-2-amine.

Toxicité

Le bixafen, qui fait partie des inhibiteurs de la succinate déshydrogénase (SDHI) fongicides de nouvelle génération, agit en bloquant la succinate déshydrogénasene présente chez un très grand nombre d'êtres vivants[2].

Des études tendent à démontrer la toxicité des SDHI sur différentes espèces, tel les vers de terre, les pollinisateurs comme les abeilles, les poissons, les grenouilles ou encore l'être humain[4]^,[5]^,[6]^,[7]. Parmi les vertébrés, le poisson-zèbre (zebrafish), constitue un modèle utilisé pour les études de toxicologie[8] et une étude de 2020 démontre que le bixafen provoque des microcéphalie et des anomalies de développement des motoneurones[8]^,[2]. Cette étude alimente la controverse sur l'utilisation des SDHI.

Réglementation

L'approbation du principe actif par la Commission européenne est entrée en vigueur le 1^er octobre 2013 mais une réglementation très spécifique est proposée depuis 2020[9].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Le bixafen, un SDHI fongicide, provoque des anomalies du système nerveux chez le poisson-zèbre », sur insb.cnrs.fr, CNRS (consulté le 30 novembre 2020).
« Bayer CropScience Le bixafen, substance Sdhi, au cœur de la nouvelle gamme Xpro », sur Terre-net (consulté le 30 novembre 2020).
(en) Le Qian, Jie Zhang, Xiangguang Chen et Suzhen Qi, « Toxic effects of boscalid in adult zebrafish (Danio rerio) on carbohydrate and lipid metabolism », Environmental Pollution, vol. 247,‎ avril 2019, p. 775–782 (DOI 10.1016/j.envpol.2019.01.054, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2020).
(en) Vanessa Graillot, Florence Tomasetig, Jean-Pierre Cravedi et Marc Audebert, « Evidence of the in vitro genotoxicity of methyl-pyrazole pesticides in human cells », Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 748, n^os 1-2,‎ octobre 2012, p. 8–16 (DOI 10.1016/j.mrgentox.2012.05.014, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2020).
(en) Helge Sierotzki et Gabriel Scalliet, « A Review of Current Knowledge of Resistance Aspects for the Next-Generation Succinate Dehydrogenase Inhibitor Fungicides », Phytopathology®, vol. 103, n^o 9,‎ septembre 2013, p. 880–887 (ISSN 0031-949X et 1943-7684, DOI 10.1094/PHYTO-01-13-0009-RVW, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020).
(en) Siyu Wu, Lili Lei, Mengting Liu et Yang Song, « Single and mixture toxicity of strobilurin and SDHI fungicides to Xenopus tropicalis embryos », Ecotoxicology and Environmental Safety, vol. 153,‎ mai 2018, p. 8–15 (DOI 10.1016/j.ecoenv.2018.01.045, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020).
(en) Alexandre Brenet, Rahma Hassan-Abdi et Nadia Soussi-Yanicostas, « Bixafen, a succinate dehydrogenase inhibitor fungicide, causes microcephaly and motor neuron axon defects during development », Chemosphere,‎ octobre 2020, p. 128781 (DOI 10.1016/j.chemosphere.2020.128781, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020).
European Food Safety Authority (EFSA), Maria Anastassiadou, Giovanni Bernasconi et Alba Brancato, « Review of the existing maximum residue levels for bixafen according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 », EFSA Journal, vol. 18, n^o 1,‎ janvier 2020 (DOI 10.2903/j.efsa.2020.5998, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2020).

Voir aussi

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Portail de la chimie
Portail de l’agriculture et l’agronomie
Portail de la médecine
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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CNRS-2] « Le bixafen, un SDHI fongicide, provoque des anomalies du système nerveux chez le poisson-zèbre », sur insb.cnrs.fr, CNRS (consulté le 30 novembre 2020).

[Terre-net-3] « Bayer CropScience Le bixafen, substance Sdhi, au cœur de la nouvelle gamme Xpro », sur Terre-net (consulté le 30 novembre 2020).

[Qian-4] (en) Le Qian, Jie Zhang, Xiangguang Chen et Suzhen Qi, « Toxic effects of boscalid in adult zebrafish (Danio rerio) on carbohydrate and lipid metabolism », Environmental Pollution, vol. 247,‎ avril 2019, p. 775–782 (DOI 10.1016/j.envpol.2019.01.054, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2020).

[Graillot-5] (en) Vanessa Graillot, Florence Tomasetig, Jean-Pierre Cravedi et Marc Audebert, « Evidence of the in vitro genotoxicity of methyl-pyrazole pesticides in human cells », Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 748, n^os 1-2,‎ octobre 2012, p. 8–16 (DOI 10.1016/j.mrgentox.2012.05.014, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2020).

[Sierotzki-6] (en) Helge Sierotzki et Gabriel Scalliet, « A Review of Current Knowledge of Resistance Aspects for the Next-Generation Succinate Dehydrogenase Inhibitor Fungicides », Phytopathology®, vol. 103, n^o 9,‎ septembre 2013, p. 880–887 (ISSN 0031-949X et 1943-7684, DOI 10.1094/PHYTO-01-13-0009-RVW, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020).

[Wu-7] (en) Siyu Wu, Lili Lei, Mengting Liu et Yang Song, « Single and mixture toxicity of strobilurin and SDHI fungicides to Xenopus tropicalis embryos », Ecotoxicology and Environmental Safety, vol. 153,‎ mai 2018, p. 8–15 (DOI 10.1016/j.ecoenv.2018.01.045, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020).

[Brenet-8] (en) Alexandre Brenet, Rahma Hassan-Abdi et Nadia Soussi-Yanicostas, « Bixafen, a succinate dehydrogenase inhibitor fungicide, causes microcephaly and motor neuron axon defects during development », Chemosphere,‎ octobre 2020, p. 128781 (DOI 10.1016/j.chemosphere.2020.128781, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020).

[EFSA-9] European Food Safety Authority (EFSA), Maria Anastassiadou, Giovanni Bernasconi et Alba Brancato, « Review of the existing maximum residue levels for bixafen according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 », EFSA Journal, vol. 18, n^o 1,‎ janvier 2020 (DOI 10.2903/j.efsa.2020.5998, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2020).