Bromacétone

La bromacétone ou bromoacétone est un composé chimique (liquide incolore, toxique et inflammable[2]) de formule CH₃COCH₂Br. En chimie fine, c'est un précurseur à d'autres composés organiques. Il a été utilisé comme arme chimique et comme agent lacrymogène.

Identification
Bromacétone

Formule et structure
Nom UICPA	1-bromoacétone
Synonymes	bromaéetone 1-bromo-2-propanone α-bromoacétone bromure d'acétonyle bromure d'acétylméthyle bromométhyl méthyl cétone monobromoacétone martonite BA
N^o CAS	598-31-2
N^o ECHA	100.009.027
PubChem	11715
SMILES	BrCC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	H₅Br O C=3
Masse molaire[1]	100,943 ± 0,002 g/mol H 4,99 %, Br 79,16 %, O 15,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−36,5 °C
T° ébullition	137 °C
Masse volumique	1,634 g·cm^-3
Point d’éclair	51,1 °C
Pression de vapeur saturante	1,1 kPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

La bromoacétone a été synthétisée dès le XIX^e siècle[3].

Il a été utilisé durant la Première Guerre mondiale comme gaz de combat alors appelé BA par les Britanniques et B-Stoff (croix blanche) par les Allemands. En raison de sa toxicité, il est « obsolète » en tant qu'agent de lutte antiémeute et n'est plus utilisé.

Présence

La bromacétone semble naturellement présente dans certains végétaux. Elle a été trouvée pour moins de 1 % dans l'huile essentielle extraite d'algues prélevées à proximité des îles Hawaï[4].

Rémanence

Dans l'atmosphère, au soleil, il est dégradé photochimiquement.

Synthèse

La bromacétone est disponible dans le commerce, parfois stabilisée avec un oxyde de magnésium.

Elle est préparée par réaction du brome et de l'acétone[5], avec catalyse par un acide (mais une base pourrait aussi être utilisée).

Le brome effectue alors une substitution électrophile sur le carbone en α[6]. La principale difficulté de cette méthode est une bromation excessive, donnant des produits di- et tri-brominés.

Applications

La bromacétone est un réactif polyvalent utilisé en synthèse organique. Il est, par exemple, le précurseur de l'hydroxyacétone (pb 35-47 °/12 mm, N°CAS:116-09-6)[7].

Références

Base de données Reptox, Bromoacétone

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Base de données Reptox, Bromoacétone, inflammable
Sokolowsky, Berichte volume 9, p. 1687 (1876)
B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller, « Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 24, n^o 4,‎ 1976, p. 856–861 (DOI 10.1021/jf60206a040)
Phoebus Levene, P. A., Bromoacetone, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 88
William Reusch, « Carbonyl Reactivity », VirtualText of Organic Chemistry (consulté le 27 octobre 2007)
Levene, P. A.; Walti, A., Acetol, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 5

Voir aussi

Articles connexes

Gaz de combat de la Première Guerre mondiale
Chloracétone
Fluoracétone

Liens externes

(en) MSDS at ILO

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Base de données Reptox, Bromoacétone, inflammable

[3] Sokolowsky, Berichte volume 9, p. 1687 (1876)

[4] B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller, « Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 24, n^o 4,‎ 1976, p. 856–861 (DOI 10.1021/jf60206a040)

[5] Phoebus Levene, P. A., Bromoacetone, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 88

[6] William Reusch, « Carbonyl Reactivity », VirtualText of Organic Chemistry (consulté le 27 octobre 2007)

[7] Levene, P. A.; Walti, A., Acetol, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 5