Bromopentafluorobenzène

Le bromopentafluorobenzène est un composé chimique de formule C₆F₅Br. Il s'agit d'un liquide incolore utilisé pour préparer des dérivés pentafluorophényliques. Ces synthèses sont réalisés par l'intermédiaire de C₆F₅Li ou du réactif de Grignard C₆F₅MgBr[3]. Ceci peut être illustré par la préparation du tris(pentafluorophényl)borane[4] (C₆F₅)₃B :

3 C₆F₅MgBr + BCl₃ → (C₆F₅)₃B + 3 MgBrCl.

Identification
Bromopentafluorobenzène

Structure du bromopentafluorobenzène
Nom UICPA	1-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobenzène
N^o CAS	344-04-7
N^o ECHA	100.005.863
N^o CE	206-449-0
N^o RTECS	CY9040552
PubChem	9578
SMILES	C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)Br)F)F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6BrF5/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 Std. InChIKey : XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆Br F₅
Masse molaire[1]	246,96 ± 0,006 g/mol C 29,18 %, Br 32,35 %, F 38,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−31 °C[2]
T° ébullition	136 à 137 °C[2]
Masse volumique	1,981 g·cm^-3[2] à 20 °C
Point d’éclair	87 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P280, P304+P340, P305+P351+P338, P405 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est également possible de produire d'autres dérivés, tels que le LiB(C₆F₅)₄[5], le [CuC₆F₅]₄[3] et le Ni(C₆F₅)₂(dioxane)₂[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Fiche du composé Bromopentafluorobenzene, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le 15 octobre 2018).
(en) Allan Cairncross, William A. Sheppard et Edward Wonchoba, « Pentafluorophenylcopper Tetramer, A Reagent for Synthesis of Fluorinated Aromatic Compounds — [Copper, tetrakis(pentafluorophenyl)tetra] », Organic Syntheses, vol. 59,‎ 1979, p. 122 (DOI 10.15227/orgsyn.059.0122, lire en ligne)
(en) Warren E. Piers et Tristram Chivers, « Pentafluorophenylboranes: from obscurity to applications », Chemical Society Reviews, vol. 26, n^o 5,‎ 1997, p. 345-354 (DOI 10.1039/CS9972600345, lire en ligne)
(en) Katsunori Tanaka et Koichi Fukase, « Lithium Tetra(pentafluorophenyl)borate », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2007 (DOI 10.1002/047084289X.rn00752, lire en ligne)
(en) Gregorio Sánchez, Francisca Momblona, Mateo Sánchez, José Pérez, Gregorio López, Jaume Casabó, Elies Molins et Carles Miravitlles, « Synthesis of Homo‐ and Hetero‐Bimetallic Complexes Containing the Ni(C₆F₅)₂ Moiety – Crystal Structure of [(C₆F₅)₂Ni(μ‐SPh)₂Pd(dppe)] », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 1998, n^o 8,‎ août 1998, p. 1199-1204 (DOI 10.1002/(SICI)1099-0682(199808)1998:8<1199::AID-EJIC1199>3.0.CO;2-K, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[aa-2] « Fiche du composé Bromopentafluorobenzene, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le 15 octobre 2018).

[10.15227/orgsyn.059.0122-3] (en) Allan Cairncross, William A. Sheppard et Edward Wonchoba, « Pentafluorophenylcopper Tetramer, A Reagent for Synthesis of Fluorinated Aromatic Compounds — [Copper, tetrakis(pentafluorophenyl)tetra] », Organic Syntheses, vol. 59,‎ 1979, p. 122 (DOI 10.15227/orgsyn.059.0122, lire en ligne)

[10.1039/CS9972600345-4] (en) Warren E. Piers et Tristram Chivers, « Pentafluorophenylboranes: from obscurity to applications », Chemical Society Reviews, vol. 26, n^o 5,‎ 1997, p. 345-354 (DOI 10.1039/CS9972600345, lire en ligne)

[10.1002/047084289X.rn00752-5] (en) Katsunori Tanaka et Koichi Fukase, « Lithium Tetra(pentafluorophenyl)borate », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2007 (DOI 10.1002/047084289X.rn00752, lire en ligne)

[10.1002/(SICI)1099-0682(199808)1998:8-6] (en) Gregorio Sánchez, Francisca Momblona, Mateo Sánchez, José Pérez, Gregorio López, Jaume Casabó, Elies Molins et Carles Miravitlles, « Synthesis of Homo‐ and Hetero‐Bimetallic Complexes Containing the Ni(C₆F₅)₂ Moiety – Crystal Structure of [(C₆F₅)₂Ni(μ‐SPh)₂Pd(dppe)] », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 1998, n^o 8,‎ août 1998, p. 1199-1204 (DOI 10.1002/(SICI)1099-0682(199808)1998:8<1199::AID-EJIC1199>3.0.CO;2-K, lire en ligne)