Bromure de cyanogène

Le bromure de cyanogène est un composé chimique de formule Br–C≡N. C'est un solide cristallisé incolore à l'odeur âcre, non combustible, très volatil et soluble dans l'eau, où il s'hydrolyse en donnant du cyanure d'hydrogène HCN et de l'acide hypobromeux HOBr :

BrCN + H₂O → HCN + HOBr.

Structure du bromure de cyanogène

Identification

Nom UICPA

bromure cyanique

Synonymes

bromocyanure

N^o CAS

506-68-3

N^o ECHA

100.007.320

N^o CE

208-051-2

GT2100000

Propriétés chimiques

C Br N

105,921 ± 0,002 g/mol
C 11,34 %, Br 75,44 %, N 13,22 %,

Propriétés physiques

52 °C[2]

61,5 °C[2]

2,015 g·cm^-3[2] à 20 °C

Précautions

SGH[2]

Danger

H314, H400, H300+H310+H330, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P309+P310 et P403

Transport[2]

668
1889

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

C'est un composé très toxique en raison à la fois du brome et du cyanure, qui affectent le système nerveux et agissent comme poison en tant qu'inhibiteur enzymatique.

La molécule est linéaire, avec des liaisons Br–C et C≡N longues respectivement de 178,9 pm et 116,0 pm[3]. Elle est également polaire (2,94 D[4]), mais ne s'ionise pas spontanément dans l'eau ; BrCN est soluble à la fois dans l'eau et les solvants organiques.

Le bromure de cyanogène peut être préparé par oxydation du cyanure de sodium NaCN en présence de brome Br₂ en deux étapes via le cyanogène N≡C–C≡N à une température inférieure à 20 °C[5] :

2 NaCN + Br₂ → (CN)₂ + 2 NaBr,

(CN)₂ + Br₂ → 2 BrCN.

Applications

Le bromure de cyanogène est utilisé notamment en biochimie dans le séquençage des protéines pour cliver sélectivement toutes les liaisons peptidiques après une méthionine. La méthionine est un acide aminé qui réagit avec le BrCN pour former une iminolactone hydrolysée par un acide en homosérine lactone. Les protéines sont ainsi décomposées en fragments plus petits qui peuvent être analysés par dégradation d'Edman ou par d'autres techniques.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Cyanogen bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
(en) A. G. Smith, Harold Ring, W. V. Smith et Walter Gordy, « Interatomic Distances and Nuclear Quadrupole Couplings in ClCN, BrCN, and ICN », Physical Review Online Archive, vol. 74, n^o 4,‎ août 1948, p. 370-372 (lire en ligne) DOI:10.1103/PhysRev.74.370
(en) J. K. Tyler et J. Sheridan, « Structural studies of linear molecules by microwave spectroscopy », Transactions of the Faraday Society, vol. 59,‎ 1963, p. 2661-2670 (lire en ligne)
(en) W. W. Hartman et E. E. Dreger, revu par Roger Adams et I. L. Ozanne, « CYANOGEN BROMIDE », Organic Syntheses, vol. 2,‎ 1943, p. 150 (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Cyanogen bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mai 2013 (JavaScript nécessaire)

[10.1103/PhysRev.74.370-3] (en) A. G. Smith, Harold Ring, W. V. Smith et Walter Gordy, « Interatomic Distances and Nuclear Quadrupole Couplings in ClCN, BrCN, and ICN », Physical Review Online Archive, vol. 74, n^o 4,‎ août 1948, p. 370-372 (lire en ligne) DOI:10.1103/PhysRev.74.370

[4] (en) J. K. Tyler et J. Sheridan, « Structural studies of linear molecules by microwave spectroscopy », Transactions of the Faraday Society, vol. 59,‎ 1963, p. 2661-2670 (lire en ligne)

[5] (en) W. W. Hartman et E. E. Dreger, revu par Roger Adams et I. L. Ozanne, « CYANOGEN BROMIDE », Organic Syntheses, vol. 2,‎ 1943, p. 150 (lire en ligne)