Bromure de glycopyrronium

Le bromure de glycopyrronium est une substance anticholinergique[3] utilisée dans le traitement de la sialorrhée[4]. Il s'utilise aussi en anesthésiologie et sous forme d'injection sous-cutanée dans le traitement symptomatique des râles agoniques[3].

« AMLA » redirige ici. Pour les autres significations, voir Amla (homonymie).

Bromure de glycopyrronium
Identification
Nom UICPA bromure de 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phénylacétate de 1,1-diméthylpyrrolidin-1-ium-3-yle
No CAS 596-51-0
No ECHA 100.008.990
No CE 209-887-0
Code ATC A03AB02
R03BB06
PubChem 11693
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H28BrNO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 398,335 ± 0,019 g/mol
C 57,29 %, H 7,09 %, Br 20,06 %, N 3,52 %, O 12,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion 193,2 – 194,5 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 570 mg/kg (souris, oral)[2]
709 mg/kg (rat, oral)[2]
15 mg/kg (souris, i.v.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de glycopyrronium est également commercialisé en tant qu'AMLA (antagoniste muscarinique à longue action), sous forme d'inhalateur. Il est utilisé ainsi dans le traitement d'entretien des MPOC (maladies pulmonaires obstructives chroniques) en concomitance avec des ABLA (agonistes bêtaadrénergiques à longue action) et des corticostéroïdes en inhalation. Au Canada, ce produit est commercialisé sous le nom Seebri.

Mode d'action

Le bromure de glycopyrronium se lie aux récepteurs muscariniques des muscles lisses des bronches pour empêcher la liaison de l'acétylcholine limitant ainsi son action bronchoconstrictrice. Il n'a en revanche comme tous les dérivés atropiniques aucune action sur la production de mucus, contrairement aux β2-mimétiques. L'effet thérapeutique est une bronchodilatation due à la relaxation du muscle lisse de la paroi bronchique et mène à une respiration plus facile chez la personne atteinte de MPOC[5].

Usage thérapeutique

Aux États-Unis, un médicament contenant cette substance a reçu une autorisation de mise sur le marché par la FDA contre l'hyperhidrose, il s'agit du Qbrexza. Il s'applique sur la peau. 53 % des personnes l'ayant appliqué décrivent une diminution de leur transpiration de moitié, contre 28 % des personnes recevant un placebo. Les effets secondaires décrits sont une vision trouble, la constipation, des brûlures et des démangeaisons de la peau, des douleurs à la tête et à la gorge, ainsi que la sécheresse de la bouche, des yeux et de la peau.[6]

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. entrée Glycopyrroniumbromid, Römpp Online, Georg Thieme Verlag.
  3. Nackaerts, K. et al., « Traitement des râles agoniques », Folia Pharmacotherapeutica (Belgique),‎ (lire en ligne, consulté le )
  4. (en + fr) Tscheng, Dorothy Z, « Sialorrhea — Therapeutic Drug Options », Ann Pharmacother, vol. 36, no 11,‎ , p. 1785-1790 (DOI 10.1345/aph.1C019, lire en ligne, consulté le )
  5. « Guide des médicaments », sur guidedesmedicaments.ca (consulté le )
  6. (en) « FDA OKs first drug made to reduce excessive sweating », sur AP NEWS, (consulté le )


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