Bufoténine

La bufoténine ou 5-hydroxy-N,N-diméthyltryptamine (5-HO-DMT) est un alcaloïde indolique. C'est un dérivé N,N-diméthylé de la sérotonine (5-hydroxytryptamine). On la trouve sur la peau de crapauds et de grenouilles, dans des champignons, des espèces végétales.

Bufoténine
Structure de la bufoténine
Identification
Nom UICPA	5-hydroxy-N,N-diméthyltryptamine
No CAS	487-93-4
No ECHA	100.006.971
Propriétés chimiques
Formule	C12H16N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	204,268 2 ± 0,011 4 g/mol C 70,56 %, H 7,9 %, N 13,71 %, O 7,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	146 à 147 °C
Solubilité	soluble dans l'éthanol et l'éther
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion, inhalation (fumée)
Autres dénominations	5-HO-DMT
Risque de dépendance	Nul
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

À beaucoup plus faible dose c'est également une substance endogène de nombreux mammifères dont l'homme. Le taux urinaire de bufoténine est corrélé à certaines pathologies comme la schizophrénie et l'autisme[2]^,[3].

Elle a été isolée en 1902 par deux physiologistes français, Césaire Phisalix et Gabriel Bertrand[4]. Ils l'ont isolée de la glande parotide d'un crapaud, Bufo alvarius. La bufoténine et la psilocine sont très similaires, puisque l'unique différence entre ces deux molécules est la place du groupe hydroxyl autour de l'anneau indole. Elle possède elle aussi des propriétés hallucinogènes et connaît notamment un usage chamanique. C'est un agoniste des récepteurs sérotoninergiques[2].