But-2-yne

Le but-2-yne est un alcyne de formule brute C₄H₆. Ce composé est utilisé comme réactif pour la production de l'hexaméthylbenzène[8]. Le but-2-yne est produit artificiellement, c'est un liquide incolore et volatil à température et pression standards. La complexation du but-2-yne sur des ions de métaux de transition tels Ti, W a donné lieu à de nombreuses études et articles.

But-2-yne

Formule développée du 2-butyne

Identification

Nom UICPA

but-2-yne
crotonylène

Synonymes

diméthylacétylène

N^o CAS

503-17-3

N^o ECHA

100.007.239

N^o CE

207-962-2

Propriétés chimiques

C₄H₆ [Isomères]

54,090 4 ± 0,003 6 g/mol
C 88,82 %, H 11,18 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−32,33 °C[2]

T° ébullition

26,85 °C[2]

Solubilité

pratiquement insoluble (eau, 20 °C)[3]

Masse volumique

0,69 g·cm^-3

équation[4] : $\rho =1.1717/0.25895^{(1+(1-T/473.2)^{0.27289})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 240,91 à 473,2 K.
Valeurs calculées :
0,68558 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
240,91	−32,24	13,767	0,74468
256,4	−16,75	13,48388	0,72937
264,14	−9,01	13,33927	0,72155
271,88	−1,27	13,19232	0,7136
279,63	6,48	13,04289	0,70552
287,37	14,22	12,89081	0,69729
295,11	21,96	12,73592	0,68891
302,85	29,7	12,57799	0,68037
310,6	37,45	12,41682	0,67165
318,34	45,19	12,25214	0,66274
326,08	52,93	12,08366	0,65363
333,83	60,68	11,91106	0,64429
341,57	68,42	11,73397	0,63471
349,31	76,16	11,55193	0,62487
357,06	83,91	11,36445	0,61473

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
364,8	91,65	11,17092	0,60426
372,54	99,39	10,97062	0,59342
380,28	107,13	10,76269	0,58218
388,03	114,88	10,54607	0,57046
395,77	122,62	10,31943	0,5582
403,51	130,36	10,08109	0,54531
411,26	138,11	9,82885	0,53166
419	145,85	9,55977	0,51711
426,74	153,59	9,2697	0,50142
434,49	161,34	8,95258	0,48426
442,23	169,08	8,59886	0,46513
449,97	176,82	8,19196	0,44312
457,71	184,56	7,69814	0,41641
465,46	192,31	7,02445	0,37997
473,2	200,05	4,525	0,24477

Point d’éclair

−25 °C[3]

Limites d’explosivité dans l’air

1,4 - ? Vol%[3]

Pression de vapeur saturante

0,77 bar à 20 °C
2,165 bar à 50 °C
3,325 bar à 65 °C[3]

équation[4] : $P_{vs}=exp(66.592+{\frac {-4999.8}{T}}+(-6.8387)\times ln(T)+(6.6793E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 240,91 à 473,2 K.
Valeurs calculées :
94 106,26 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
240,91	−32,24	6 121,2
256,4	−16,75	14 741,33
264,14	−9,01	21 883,71
271,88	−1,27	31 656,73
279,63	6,48	44 730,43
287,37	14,22	61 865,5
295,11	21,96	83 911,06
302,85	29,7	111 800,98
310,6	37,45	146 548,9
318,34	45,19	189 242,56
326,08	52,93	241 037,72
333,83	60,68	303 152,1
341,57	68,42	376 859,67
349,31	76,16	463 485,64
357,06	83,91	564 402,27

T (K)	T (°C)	P (Pa)
364,8	91,65	681 025,86
372,54	99,39	814 814,91
380,28	107,13	967 269,56
388,03	114,88	1 139 932,46
395,77	122,62	1 334 390,97
403,51	130,36	1 552 280,66
411,26	138,11	1 795 290,27
419	145,85	2 065 167,87
426,74	153,59	2 363 728,33
434,49	161,34	2 692 861,96
442,23	169,08	3 054 544,43
449,97	176,82	3 450 847,73
457,71	184,56	3 883 952,41
465,46	192,31	4 356 160,86
473,2	200,05	4 869 900

Point critique

50,9 bar, 214,85 °C[5]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

195,1 J·K^-1·mol^-1[2]

Δ_fH⁰_gaz

[2]

Δ_fusH°

9,234 9 kJ·mol^-1 à −32,23 °C[2]

Δ_vapH°

26,945 kJ·mol^-1 à 17,85 °C[2]

C_p

78,02 J·K^-1·mol^-1 (gaz,25 °C)
124,14 J·K^-1·mol^-1 (liquide,16,85 °C)[2]

équation[4] : $C_{P}=(8.8153E4)+(124.16)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 240,91 à 300,13 K.
Valeurs calculées :
125,171 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
240,91	−32,24	118 060	2 183
244	−29,15	118 448	2 190
246	−27,15	118 696	2 194
248	−25,15	118 945	2 199
250	−23,15	119 193	2 204
252	−21,15	119 441	2 208
254	−19,15	119 690	2 213
256	−17,15	119 938	2 217
258	−15,15	120 186	2 222
260	−13,15	120 435	2 226
262	−11,15	120 683	2 231
264	−9,15	120 931	2 236
266	−7,15	121 180	2 240
268	−5,15	121 428	2 245
270	−3,15	121 676	2 249

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
272	−1,15	121 925	2 254
274	0,85	122 173	2 259
276	2,85	122 421	2 263
278	4,85	122 669	2 268
280	6,85	122 918	2 272
282	8,85	123 166	2 277
284	10,85	123 414	2 282
286	12,85	123 663	2 286
288	14,85	123 911	2 291
290	16,85	124 159	2 295
292	18,85	124 408	2 300
294	20,85	124 656	2 305
296	22,85	124 904	2 309
298	24,85	125 153	2 314
300,13	26,98	125 420	2 319

PCI

−2 576,7 kJ·mol^-1 (gaz)[2]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,59 ± 0,03 eV (gaz)[6]

Précautions

NFPA 704[7]

4

3

Directive 67/548/EEC[3]

Xi

F+

Phrases R : 12, 36/37/38,

Phrases S : 16, 26, 36,

Transport[3]

339
1144

Écotoxicologie

LogP

1,46[3]

Composés apparentés

Isomère(s)

but-1-yne

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 2-Butyne », sur NIST/WebBook, consulté le 8 octobre 2009
Entrée « 2-Butyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 octobre 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
UCB Université du Colorado
Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] (en) « 2-Butyne », sur NIST/WebBook, consulté le 8 octobre 2009

[GESTIS-3] Entrée « 2-Butyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 octobre 2009 (JavaScript nécessaire)

[Perry’s-4] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[ouvrage-6] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[7] UCB Université du Colorado

[Ullmann-8] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000