But-2-yne-1,4-diol

Le but-2-yne-1,4-diol est un composé organique de la famille des alcynes et des diol. Il se présente sous la forme de cristaux incolores à jaunes, extrêmement solubles dans l'eau et l'éthanol.

But-2-yne-1,4-diol

Identification

Nom UICPA

But-2-yne-1,4-diol

Synonymes

1,4-dihydroxybut-2-yne

N^o CAS

110-65-6

N^o ECHA

100.003.445

N^o CE

203-788-6

SMILES

InChI

Apparence

cristaux incolores à jaunes

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

86,089 2 ± 0,004 2 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,

Propriétés physiques

T° fusion

58 °C[2]

T° ébullition

238 °C[2]

Solubilité

3,740 kg·l^-1 (eau, 20 °C)[2]
très soluble dans l'éthanol et l'acétone[3]

Masse volumique

1,04 à 1,05 g·cm^-3 (20 °C[2]

T° d'auto-inflammation

335 °C[2]

Point d’éclair

136 °C (coupelle fermée)[2]

Pression de vapeur saturante

< 0,1 mbar (20 °C[2]
20 mbar (145 °C)[2]

Viscosité dynamique

-

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(27.892)+(3.0363E-1)\times T+(-1.5388E-4)\times T^{2}+(1.4828E-8)\times T^{3}+(8.3391E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
105,199 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	105 167	1 222
358	84,85	117 687	1 367
388	114,85	123 590	1 436
418	144,85	129 260	1 501
448	174,85	134 703	1 565
478	204,85	139 923	1 625
508	234,85	144 924	1 683
538	264,85	149 713	1 739
568	294,85	154 294	1 792
598	324,85	158 672	1 843
628	354,85	162 853	1 892
658	384,85	166 844	1 938
688	414,85	170 649	1 982
718	444,85	174 274	2 024
749	475,85	177 839	2 066

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	181 120	2 104
809	535,85	184 240	2 140
839	565,85	187 208	2 175
869	595,85	190 028	2 207
899	625,85	192 710	2 238
929	655,85	195 259	2 268
959	685,85	197 684	2 296
989	715,85	199 991	2 323
1 019	745,85	202 188	2 349
1 049	775,85	204 284	2 373
1 079	805,85	206 286	2 396
1 109	835,85	208 202	2 418
1 139	865,85	210 040	2 440
1 169	895,85	211 810	2 460
1 200	926,85	213 576	2 481

Précautions

Directive 67/548/EEC

T

C

Phrases R : 21, 23/25, 34, 43, 48/22,

Phrases S : (1/2), 25, 26, 36/37/39, 45, 46,

Transport[2]

60
2716

Écotoxicologie

DL₅₀

105 mg·kg^-1 (souris, oral)[5]

LogP

-0,930[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le but-2-yne-1,4-diol est obtenu par synthèse de Reppe, par réaction de l'acétylène (éthyne) sur une solution aqueuse de formaldéhyde (méthanal) sous pression (il fut produit ainsi à grande échelle à partir de 1941)[7] :

\mathrm {2\ CH_{2}O\ +\ C_{2}H_{2}\longrightarrow C_{4}H_{6}O_{2}}

La réaction se produit normalement à une température comprise entre 90 et 150 °C, selon la pression appliquée au système qui va de 1 à 20 bar[8]. Différentes techniques de productions brevetées utilisent des catalyseurs à base de cuivre et de bismuth, ou encore de l'acétylide de cuivre (I)[3].

La production annuelle européenne de butynediol est d'environ 200 000 tonnes[3].

Applications

Le but-2-yne-1,4-diol est un transformé par hydrogénation en but-2-ène-1,4-diol et en butane-1,4-diol. C'est aussi un précurseur de la vitamine B6. Il est aussi utilisé dans la fabrication de médicaments, de pesticides, d'herbicides, de retardateur de flamme, d'agents anti-corrosion, de plastifiants, de résines synthétiques et de polyuréthanes. Il est utilisé dans les processus de galvanisation (par le nickel ou le cuivre), et pour faire briller et préserver les plaquages en nickel.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée du numéro CAS « 110-65-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
évaluation toxicologique de BG Chemie
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
Hygiene and Sanitation Vol. 33(1-3), Pg. 41, 1968.
(en) « But-2-yne-1,4-diol », sur ChemIDplus
Geschichte der BASF
(en) Kale S. S. , Chaudhari R. V., Ramachandran P. A., « Butynediol synthesis. A kinetic study », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 20, n^o 2,‎ 1981, p. 309–315 (DOI 10.1021/i300002a015)

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[gestis-2] Entrée du numéro CAS « 110-65-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)

[BGChemie-3] évaluation toxicologique de BG Chemie

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[5] Hygiene and Sanitation Vol. 33(1-3), Pg. 41, 1968.

[chemid-6] (en) « But-2-yne-1,4-diol », sur ChemIDplus

[7] Geschichte der BASF

[8] (en) Kale S. S. , Chaudhari R. V., Ramachandran P. A., « Butynediol synthesis. A kinetic study », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 20, n^o 2,‎ 1981, p. 309–315 (DOI 10.1021/i300002a015)