Butane-1,2-diol
Le butane-1,2-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il a été décrit pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859[5]. L'atome de carbone 2 portant une fonction alcool est chiral. Le butane-1,2-diol existe donc sous la forme de deux énantiomères.
| Butane-1,2-diol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Butane-1,2-diol |
| Synonymes |
1,2-butanediol |
| No CAS | (R,S) (R)-(+) (S)-(–) |
| No ECHA | 100.008.663 |
| No CE | 209-527-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide visqueux incolore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H10O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −114 °C[1] |
| T° ébullition | 192 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 27,2 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] |
| Masse volumique | 1,01 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| Point d’éclair | 90 °C, coupelle fermée[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,8 Vol.-% 67 g·m-3 15,7 Vol.-% 585 g·m-3[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,1 mbar à 20 °C[1] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 4 192 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés[1]
Le butane-1,2-diol est un liquide visqueux, incolore et peu inflammable (point d'éclair entre 55 et 100 °C). Ses vapeurs peuvent former avec l'air des mélanges explosifs quand il est chauffé au-delà de son point d'éclair. Il est soluble à l'eau, et légèrement volatil.
Production
Le butane-1,2-diol est produit industriellement comme sous-produit de la production du butane-1,4-diol à partir du butadiène[6] et est aussi un sous-produit du vapocraquage catalytique des amidons et sucres, tel que le sorbitol, en éthylène glycol et propylène glycol[7] (cependant le vapocraquage catalytique des amidons et sucres n'est pas actuellement un des principaux processus de synthèse de l'éthylène glycol et du propylène glycol, en partie à cause de la complexité des mélanges d'alcools polyhydriques formés).
Utilisation
Il est utilisé pour produire des résines polyester et des plastifiants[8],[6] et peut être une source potentielle pour la production industrielle d'acide α-cétobutyrique, un précurseur de nombreux acides aminés[9].
Notes et références
- Entrée « 1,2-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/11/2010 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID
- A. Wurtz dans Ann. Chim. Phys.,1859, volume 55 page 400
- Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, Polyester containing impure 1,2-butanediol, US patent 4596886
- Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", US patent 4966658. Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", US patent 5423955
- 1,2-Butanediol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, February 1995.
- Imanari, Makoto; Hiroshi Iwane & Masashi Suzuki et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", US patent 5155263.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2-Butanediol » (voir la liste des auteurs).
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