Butane-1,3-diol

Le butane-1,3-diol est un composé organique de la famille des diols. C'est l'un des isomères du butanediol.

Butane-1,3-diol
Identification
Nom UICPA butane-1,3-diol
Synonymes

1,3 butylène glycol
1,3-dihydroxybutane
No CAS 107-88-0 (mélange racémique)
6290-03-5 (R)
24621-61-2 (S)-(+)
No ECHA 100.003.209
No CE 203-529-7
PubChem 7896
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore, presque inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 90,121 ± 0,004 5 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion < −50 °C[1]
T° ébullition 207 °C[1]
Solubilité miscible à l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ 23,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,01 g·cm-3 (20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 109 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8 Vol.-%
15,7 Vol.-% [1]
Pression de vapeur saturante 0,08 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique 96 mPa·s à 25 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Écotoxicologie
DL50 12 980 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
10 276 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Le butane-1,3-diol est un liquide visqueux incolore, presque inodore. C'est un liquide très peu inflammable (point d'éclair supérieur à 100 °C), totalement miscible à l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.

Le troisième carbone de la chaine est asymétrique, le butane-1,3-diol existe donc sous deux énantiomères différents.

Production et synthèse

Elle est faite par aldolisation de l'éthanal sur lui-même en catalyse basique (transformation d'un éthanal en éthylénolate, qui s'additionne sur un autre éthanal) donnant dans un premier temps le 3-hydroxybutanal :

Ce dernier est ensuite hydrogéné en butane-1,3-diol, réaction catalysée par exemple par le Nickel de Raney[6].

Il est également possible de produire ensuite par une double déshydratation le buta-1,3-diène.

Utilisation

Le butane-1,3-diol est souvent utilisé comme solvant pour arômes alimentaires. Il est aussi utilisé comme co-monomère dans la synthèse de polyuréthane et des résines polyester. En biologie, il est utilisé comme agent hypoglycémique.

Le butane-1,3-diol peut aussi se cycliser sous catalyse acide, pour former le 2-méthyloxétane

Notes et références
  1. Entrée « 1,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20/11/2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 45, Pg. 669, 1956.
  5. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID
  6. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
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