Butanone

La butanone (méthyl éthyl cétone ou éthyl méthyl cétone, MEC ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.

Butanone

Structure de la butanone.

Identification

Nom UICPA

butanone

Synonymes

Éthylméthylcétone, butan-2-one

N^o CAS

78-93-3

N^o ECHA

100.001.054

N^o CE

201-159-0

EL6475000

ChEBI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₈O [Isomères]

Masse molaire[2]

72,105 7 ± 0,004 1 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,

Moment dipolaire

2,779 ± 0,015 D[3]

Diamètre moléculaire

0,525 nm[4]

Propriétés physiques

T° fusion

−86 °C[1]

T° ébullition

79,59 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 290 g l⁻¹[1]

Paramètre de solubilité δ

18,7 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

0,8 g cm⁻³[1]

équation[5] : $\rho =0.93767/0.25035^{(1+(1-T/535.5)^{0.29964})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K.
Valeurs calculées :
0,79947 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
186,48	−86,67	12,663	0,91309
209,75	−63,4	12,35168	0,89064
221,38	−51,77	12,19297	0,8792
233,02	−40,13	12,03221	0,86761
244,65	−28,5	11,86926	0,85586
256,28	−16,87	11,70399	0,84394
267,92	−5,23	11,53622	0,83184
279,55	6,4	11,36578	0,81955
291,19	18,04	11,19247	0,80706
302,82	29,67	11,01605	0,79433
314,45	41,3	10,83628	0,78137
326,09	52,94	10,65285	0,76814
337,72	64,57	10,46542	0,75463
349,36	76,21	10,27362	0,7408
360,99	87,84	10,07698	0,72662

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
372,62	99,47	9,87497	0,71205
384,26	111,11	9,66695	0,69705
395,89	122,74	9,45215	0,68157
407,53	134,38	9,22964	0,66552
419,16	146,01	8,99822	0,64883
430,79	157,64	8,75643	0,6314
442,43	169,28	8,50232	0,61308
454,06	180,91	8,23329	0,59368
465,7	192,55	7,9457	0,57294
477,33	204,18	7,63426	0,55048
488,96	215,81	7,29063	0,52571
500,6	227,45	6,90041	0,49757
512,23	239,08	6,43451	0,46397
523,87	250,72	5,81353	0,4192
535,5	262,35	3,745	0,27004

T° d'auto-inflammation

505 °C[1]

Point d’éclair

−9 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,8–11,5 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 10,5 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(72.698+{\frac {-6143.6}{T}}+(-7.5779)\times ln(T)+(5.6476E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K.
Valeurs calculées :
12 313,86 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
186,48	−86,67	1,3904
209,75	−63,4	23,23
221,38	−51,77	73,98
233,02	−40,13	206,67
244,65	−28,5	516,51
256,28	−16,87	1 173,68
267,92	−5,23	2 457,42
279,55	6,4	4 793,55
291,19	18,04	8 791,98
302,82	29,67	15 280,49
314,45	41,3	25 331,69
326,09	52,94	40 281,21
337,72	64,57	61 736,21
349,36	76,21	91 574,83
360,99	87,84	131 938,05

T (K)	T (°C)	P (Pa)
372,62	99,47	185 215,95
384,26	111,11	254 031,05
395,89	122,74	341 220,97
407,53	134,38	449 822,86
419,16	146,01	583 061,28
430,79	157,64	744 341,3
442,43	169,28	937 247,64
454,06	180,91	1 165 550,76
465,7	192,55	1 433 220,15
477,33	204,18	1 744 445,2
488,96	215,81	2 103 663,58
500,6	227,45	2 515 597,13
512,23	239,08	2 985 295,36
523,87	250,72	3 518 186,48
535,5	262,35	4 120 100

Point critique

41,6 bar, 262,55 °C[6]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(132300)+(200.87)\times T+(-0.95970)\times T^{2}+(1.9533E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 186,48 à 373,15 K.
Valeurs calculées :
158,648 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
186,48	−86,67	149 050	2 067
198	−75,15	149 610	2 075
205	−68,15	149 975	2 080
211	−62,15	150 306	2 084
217	−56,15	150 657	2 089
223	−50,15	151 030	2 095
230	−43,15	151 498	2 101
236	−37,15	151 929	2 107
242	−31,15	152 390	2 113
248	−25,15	152 884	2 120
254	−19,15	153 414	2 128
261	−12,15	154 080	2 137
267	−6,15	154 696	2 145
273	−0,15	155 355	2 155
279	5,85	156 060	2 164

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
286	12,85	156 944	2 177
292	18,85	157 758	2 188
298	24,85	158 625	2 200
304	30,85	159 550	2 213
310	36,85	160 533	2 226
317	43,85	161 759	2 243
323	49,85	162 879	2 259
329	55,85	164 067	2 275
335	61,85	165 324	2 293
342	68,85	166 882	2 314
348	74,85	168 300	2 334
354	80,85	169 794	2 355
360	86,85	171 369	2 377
366	92,85	173 027	2 400
373,15	100	175 110	2 428

PCS

2 444,1 kJ·mol^-1[7] (liquide)

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,52 ± 0,04 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3769[4]

Précautions

SGH[9]

Danger

H225, H319, H336 et EUH066

-
1193

Écotoxicologie

LogP

0,29[1]

Seuil de l’odorat

bas : 2 ppm
haut : 85 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Une des voies de synthèse de la butanone est l'oxydation du butan-2-ol en utilisant un catalyseur basé sur le cuivre, le zinc ou le bronze.

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃C(O)CH₂CH₃ + H₂

Utilisation

La butanone est utilisée en plasturgie comme solvant (plastiques ABS, gommes et résines). Avec du polystyrène, elle forme une pâte ciment utilisée pour coller des pièces plastiques ensemble. La butanone est également très largement employée dans l'industrie des adhésifs.

Références

METHYLETHYLCETONE, Fiches internationales de sécurité chimique .
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.
Numéro index 606-002-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
« 2-Butanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).

Liens externes

Fiche toxicologique n^o 14 de l'Institut national de recherche et de sécurité, « Butanone ou Méthyléthylcétone » [PDF], sur inrs.fr (consulté le 12 février 2018)

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[ICSC-1] METHYLETHYLCETONE, Fiches internationales de sécurité chimique .

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.

[6] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).

[7] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.

[8] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.

[9] Numéro index 606-002-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).

[10] « 2-Butanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).