Butyrophénone

La butyrophénone est un composé organique aromatique de la classe des phénoles.

Identification
Butyrophénone


Nom UICPA	1-phénylbutan-1-one
N^o CAS	495-40-9
N^o ECHA	100.007.091
N^o CE	207-799-7
PubChem	10315
SMILES	CCCC(=O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 InChIKey : FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYAC Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 Std. InChIKey : FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O [Isomères]
Masse molaire[2]	148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	11 à 13 °C[1]
T° ébullition	229 °C[1]
Solubilité	quasiment insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique	<span title="0 kg⋅m⁻³ ou Division par zéro. °Baumé">0..99 g·cm^-3[1]
Point d’éclair	99 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,520[3]
Précautions
SGH[3]
H317, H318, P280 et P305+P351+P338 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]
1 1 1
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
LogP	2,77[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Butyrophénones

Certains de ses dérivés, appelés butyrophénones sont utilisés comme antipsychotiques pour traiter par exemple la schizophrénie. Certains sont parfois utilisés comme antiémétiques.

On compte notamment parmi eux :

l'halopéridol un des antipsychotiques classiques les plus utilisés
le dropéridol souvent utilisé pour des neuroleptanalgésies et des sédations en soins intensifs.
le benpéridol, un antipsychotique très puissant, 200 fois plus puissant que la chlorpromazine
le triflupéridol
la melpérone un antipsychotique moins puissant utilisé en Europe surtout dans le traitement de l'insomnie, d'agitation psychomotrice, de délire, notamment en gériatrie
la lenpérone
la pipampérone
La dompéridone, un antagoniste dopaminergique, dérivé d'une butyrophénone sans en être une
L'antipsychotique atypique risperidone dérivé d'une butyrophénone sans en être une, a été développé à partir des structures du benpéridol et de la kétansérine.

Notes et références

Entrée « Butyrophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 juin 2011 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juin 2011
Fiche Alfa Aesar, consultée le 3 juin 2011

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[GESTIS-1] Entrée « Butyrophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 juin 2011 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sigma-3] Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juin 2011

[alfa-4] Fiche Alfa Aesar, consultée le 3 juin 2011