Campestérol

Le campestérol est un phytostérol ayant une structure très proche de celle du cholestérol. De nombreux légumes, fruits, fruits à coque[2] et graines en contiennent en petite quantité. Par exemple, 100 g des plantes suivantes contiennent de 1 à 7 mg de campestérol : la banane, la grenade, le poivre noir, le café, le pomelo, le concombre, l'oignon, l'avoine, la pomme de terre, la citronnelle.

Identification
Campestérol

Structure du campestérol
Nom UICPA	(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-diméthylheptan-2-yl]-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-3-ol
N^o CAS	474-62-4
N^o ECHA	100.006.806
N^o CE	207-484-4
PubChem	173183
ChEBI	28623
SMILES	C[C@H](CC[C@@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 Std. InChIKey : SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₄₈O [Isomères]
Masse molaire[1]	400,680 1 ± 0,026 1 g/mol C 83,93 %, H 12,07 %, O 3,99 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il doit son nom à l'espèce de colza Brassica campestris à partir de laquelle il a été isolé pour la première fois[3]. Il posséderait des propriétés anti-inflammatoires.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Ramon Segura, Casimiro Javierre, M Antonia Lizarraga et Emilio Ros, « Other relevant components of nuts: phytosterols, folate and minerals », British Journal of Nutrition, vol. 96, n^o S2,‎ novembre 2006, S36-S44 (lire en ligne) DOI:10.1017/BJN20061862 PMID 17125532
(en) Erhard Fernholz, H. B. MacPhillamy, « Isolation of a New Phytosterol: Campesterol », Journal of the American Chemical Society, vol. 63, n^o 4,‎ 1941, p. 1155-1156 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01849a079

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1017/BJN20061862-2] (en) Ramon Segura, Casimiro Javierre, M Antonia Lizarraga et Emilio Ros, « Other relevant components of nuts: phytosterols, folate and minerals », British Journal of Nutrition, vol. 96, n^o S2,‎ novembre 2006, S36-S44 (lire en ligne) DOI:10.1017/BJN20061862 PMID 17125532

[10.1021/ja01849a079-3] (en) Erhard Fernholz, H. B. MacPhillamy, « Isolation of a New Phytosterol: Campesterol », Journal of the American Chemical Society, vol. 63, n^o 4,‎ 1941, p. 1155-1156 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01849a079