Camptothécine
La camptothécine est un alcaloïde pentacyclique isolé de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental très répandu en Chine.
| Camptothécine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (S)-4-éthyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-(4H,12H)-dione |
| No CAS | (S+) |
| No ECHA | 100.113.172 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H16N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 348,352 ± 0,018 7 g/mol C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %, |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,74 [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Cette molécule a une action sur la topoisomérase de type I en formant un complexe stable avec l'enzyme et le brin d'ADN avec lequel cette dernière s'est fixée.
La camptothécine est trop toxique pour la thérapeutique. Mais elle a permis la synthèse de dérivés utilisés aujourd'hui contre le cancer : l'irinotécan et le topotécan.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Camptothécine », sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
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