Canavanine
La L-canavanine est un acide aminé, présent dans des plantes (principalement des légumineuses et leurs semences). Elle a pour formule semi-développée (NH2)2C=N-O-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH.
| Canavanine | |
| |
| Structure chimique de la L-(+)-(S)-canavanine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | O-[(diaminométhylène)amino]homosérine |
| Synonymes |
acide 2-amino-4-(guanidinooxy)butyrique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.153.281 |
| DrugBank | DB01833 |
| PubChem | 439202 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H12N4O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 176,173 8 ± 0,006 5 g/mol C 34,09 %, H 6,87 %, N 31,8 %, O 27,24 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 184 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 5 900 mg·kg-1 (rat, sous-cutanné)[3] |
| LogP | -4,260 (estimation)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Spécifiquement, la L-canavanine est un antimétabolite de la L-arginine. On en trouve dans les plantes du genre Sutherlandia de la famille des Fabacées à des taux dépassant 2,0 mg par gramme de feuille sèche. Elle protège la plante de divers insectes prédateurs.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Canavanine », sur ChemIDplus, consulté le 28 janvier 2012
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 91, Pg. 395, 1987
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