Cariprazine

La cariprazine (RGH-188) est un médicament antipsychotique atypique découvert par Gedeon Richter. Il fonctionne comme un agoniste partiel des récepteurs de dopamine 2 et 3, avec une forte préférence pour les récepteurs 3[2]. Des essais de phase III sont en cours pour le traitement de la schizophrénie et la manie dans les troubles bipolaires de type I, et des essais de phase II pour le traitement de la dépression bipolaire[3]. L'action sur le système dopaminergique en fait également un candidat comme traitement d'appoint de la dépression majeure[4].

Identification
Cariprazine

Nom UICPA	3-[4-[2-[4-(2,3-dichlorophényl)pipérazin-1-yl]éthyl]cyclohexyl]-1,1-diméthylurée
Synonymes	N'-(trans-4-(2-(4-(2,3-dichlorophényl)-1-pipérazinyl)éthyl)cyclohexyl)-N,N-diméthylurée
N^o CAS	839712-12-8
PubChem	11154555
SMILES	CN(C)C(=O)NC1CCC(CC1)CCN2CCN(CC2)C3=C(C(=CC=C3)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H32Cl2N4O/c1-25(2)21(28)24-17-8-6-16(7-9-17)10-11-26-12-14-27(15-13-26)19-5-3-4-18(22)20(19)23/h3-5,16-17H,6-15H2,1-2H3,(H,24,28) InChIKey : KPWSJANDNDDRMB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₃₂Cl₂N₄O [Isomères]
Masse molaire[1]	427,411 ± 0,024 g/mol C 59,01 %, H 7,55 %, Cl 16,59 %, N 13,11 %, O 3,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Forest Laboratories a acquis en 2004 une licence pour le développement et les droits exclusifs de commercialisation aux États-Unis.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Kiss B, Horváth A, Némethy Z, Schmidt E, Laszlovszky I, Bugovics G, Fazekas K, Hornok K, Orosz S, Gyertyán I, Agai-Csongor E, Domány G, Tihanyi K, Adham N et Szombathelyi Z, « Cariprazine (RGH-188), a dopamine D(3) receptor-preferring, D(3)/D(2) dopamine receptor antagonist-partial agonist antipsychotic candidate: in vitro and neurochemical profile », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 333, n^o 1,‎ 2010, p. 328-340 (PMID 20093397)
(en) Gründer G, « Cariprazine, an orally active D2/D3 receptor antagonist, for the potential treatment of schizophrenia, bipolar mania and depression », Current opinion in investigational drugs, vol. 11, n^o 7,‎ 2010, p. 823-832 (PMID 20571978)
Essai clinique : Safety and Efficacy of Caripazine As Adjunctive Therapy In Major Depressive Disorder

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Kiss B, Horváth A, Némethy Z, Schmidt E, Laszlovszky I, Bugovics G, Fazekas K, Hornok K, Orosz S, Gyertyán I, Agai-Csongor E, Domány G, Tihanyi K, Adham N et Szombathelyi Z, « Cariprazine (RGH-188), a dopamine D(3) receptor-preferring, D(3)/D(2) dopamine receptor antagonist-partial agonist antipsychotic candidate: in vitro and neurochemical profile », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 333, n^o 1,‎ 2010, p. 328-340 (PMID 20093397)

[3] (en) Gründer G, « Cariprazine, an orally active D2/D3 receptor antagonist, for the potential treatment of schizophrenia, bipolar mania and depression », Current opinion in investigational drugs, vol. 11, n^o 7,‎ 2010, p. 823-832 (PMID 20571978)

[4] Essai clinique : Safety and Efficacy of Caripazine As Adjunctive Therapy In Major Depressive Disorder