Carnosine

La carnosine est un peptide résultant de la digestion des viandes. On la trouve particulièrement concentrée dans les tissus musculaires et cérébraux.

Identification
Carnosine

N^o CAS	305-84-0 (L)
N^o ECHA	100.005.610
N^o CE	206-169-9
SMILES	c1nc[nH]c1C[C@@H](NC(CCN)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₄N₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	226,232 5 ± 0,009 9 g/mol C 47,78 %, H 6,24 %, N 24,77 %, O 21,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	260 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

La carnosine est un dipeptide de la bêta-alanine et de l'histidine. C'est une molécule apparentée à l'ansérine. On en trouve de fortes concentrations dans les tissus musculaires et dans le cerveau.

Antioxydant

Les recherches conduites en Grande-Bretagne[2], Corée du Sud[3], Russie[4]^,[5] et dans d'autres pays[6]^,[7] ont montré que la carnosine possède un certain nombre de propriétés antioxydantes qui pourraient être bénéfiques. Il a été prouvé que la carnosine piégeait les espèces réactives de l'oxygène — les radicaux libres — ainsi que les aldéhydes alpha-bêta insaturés formés par la peroxydation des acides gras de la membrane cellulaire au cours du stress oxydatif. La carnosine peut s'opposer à la glycation et elle peut chélater les ions métalliques divalents. La glycolyse chronique est soupçonnée d'accélérer le vieillissement. La carnosine inhiberait la néphropathie diabétique, en protégeant les podocytes et les cellules mésangiales[8]. En raison de ses propriétés antioxydantes, et ses propriétés antiglycation chélateur de métaux, les suppléments de carnosine ont été proposés comme une thérapie générale anti-vieillissement. Des produits contenant de la carnosine sont également utilisés dans les préparations topiques pour réduire les rides sur la peau.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Aruoma OI, Laughton MJ, Halliwell B, « Carnosine, homocarnosine and anserine: could they act as antioxidants in vivo? », The Biochemical Journal, vol. 264, n^o 3,‎ décembre 1989, p. 863–9 (PMID 2559719, PMCID PMC1133665)
(en) Choi SY, Kwon HY, Kwon OB, Kang JH, « Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: protection by carnosine, homocarnosine and anserine », Biochimica et Biophysica Acta, vol. 1472, n^o 3,‎ 1999, p. 651–7 (PMID 10564779, DOI 10.1016/S0304-4165(99)00189-0)
(en) Klebanov GI, Teselkin YuO, Babenkova IV et al., « Effect of carnosine and its components on free-radical reactions », Membrane & Cell Biology, vol. 12, n^o 1,‎ 1998, p. 89–99 (PMID 9829262)
(en) Babizhayev MA, Seguin MC, Gueyne J, Evstigneeva RP, Ageyeva EA, Zheltukhina GA, « L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities », The Biochemical Journal, vol. 304, n^o 2,‎ décembre 1994, p. 509–16 (PMID 7998987, PMCID 1137521)
(en) Chan KM, Decker EA, « Endogenous skeletal muscle antioxidants », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 34, n^o 4,‎ 1994, p. 403–26 (PMID 7945896, DOI 10.1080/10408399409527669)
(en) Kohen R, Yamamoto Y, Cundy KC, Ames BN, « Antioxidant activity of carnosine, homocarnosine, and anserine present in muscle and brain », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 85, n^o 9,‎ mai 1988, p. 3175–9 (PMID 3362866, PMCID 280166, DOI 10.1073/pnas.85.9.3175)
(pl) Katarzyna Kiliś-Pstrusińska, « Karnozyna i karnozynaza a choroby nerek [Carnosine, carnosinase and kidney diseases] », Postepy Hig Med Dosw (Online), n^o 66,‎ 2012, p. 215-21. (PMID 22706107, lire en ligne [PDF])

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Aruoma OI, Laughton MJ, Halliwell B, « Carnosine, homocarnosine and anserine: could they act as antioxidants in vivo? », The Biochemical Journal, vol. 264, n^o 3,‎ décembre 1989, p. 863–9 (PMID 2559719, PMCID PMC1133665)

[3] (en) Choi SY, Kwon HY, Kwon OB, Kang JH, « Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: protection by carnosine, homocarnosine and anserine », Biochimica et Biophysica Acta, vol. 1472, n^o 3,‎ 1999, p. 651–7 (PMID 10564779, DOI 10.1016/S0304-4165(99)00189-0)

[4] (en) Klebanov GI, Teselkin YuO, Babenkova IV et al., « Effect of carnosine and its components on free-radical reactions », Membrane & Cell Biology, vol. 12, n^o 1,‎ 1998, p. 89–99 (PMID 9829262)

[5] (en) Babizhayev MA, Seguin MC, Gueyne J, Evstigneeva RP, Ageyeva EA, Zheltukhina GA, « L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities », The Biochemical Journal, vol. 304, n^o 2,‎ décembre 1994, p. 509–16 (PMID 7998987, PMCID 1137521)

[6] (en) Chan KM, Decker EA, « Endogenous skeletal muscle antioxidants », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 34, n^o 4,‎ 1994, p. 403–26 (PMID 7945896, DOI 10.1080/10408399409527669)

[7] (en) Kohen R, Yamamoto Y, Cundy KC, Ames BN, « Antioxidant activity of carnosine, homocarnosine, and anserine present in muscle and brain », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 85, n^o 9,‎ mai 1988, p. 3175–9 (PMID 3362866, PMCID 280166, DOI 10.1073/pnas.85.9.3175)

[kilis2012-8] (pl) Katarzyna Kiliś-Pstrusińska, « Karnozyna i karnozynaza a choroby nerek [Carnosine, carnosinase and kidney diseases] », Postepy Hig Med Dosw (Online), n^o 66,‎ 2012, p. 215-21. (PMID 22706107, lire en ligne [PDF])