Chavicol

Le chavicol, ou p-allylphénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes[3]. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe alcool (phénol) et un groupe allyle, en position para. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore modérément soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme. Il est naturellement présent dans l'huile de feuilles de bétel dont il constitue 30 à 40 % et est responsable de l'odeur[4]. Il est également présent dans l'huile essentielle de bay, nom donné à l'épice faite avec les feuilles de Pimenta racemosa ainsi que l'eugénol.

Chavicol
Identification
Nom UICPA 4-allylphénol
No CAS 501-92-8
No ECHA 100.007.209
No CE 207-929-2
PubChem 68148
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 134,175 1 ± 0,008 2 g/mol
C 80,56 %, H 7,51 %, O 11,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion 15,8 °C[2]
T° ébullition 238 °C[2]
Écotoxicologie
LogP 2,910[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son odeur fait qu'il est utilisé en parfumerie.

Biosynthèse

Comme les autres phénylpropènes, il est biosynthétisé par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. C'est donc un dérivé indirect de la phénylalanine via notamment l'acide cinnamique, l'acide paracoumarique et l'alcool paracoumarylique.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Chavicol », sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2011
  3. Lide, D. R., ed. (2005), CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.), Boca Raton (FL): CRC Press, (ISBN 0-8493-0486-5)
  4. Alfred Henry Allen, Commercial organic analysis: a treatise on the properties Volume 2, Partie 3 - Page 358

Voir aussi
  • Portail de la chimie
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