Chloramine-T
On appelle chloramine-T le n-chloro-tosylamide de sodium. C'est un sulfamidé N-chloré et N-déprotonisé utilisé comme biocide et désinfectant. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristalline qui donne des solutions instables dans l'eau.
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Chloramine-T | |
Identification | |
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Nom UICPA | N-chloro-4-méthylbenzènesulfonamide de sodium |
Synonymes |
N-chloro-tosylamide de sodium |
No CAS | |
No ECHA | 100.004.414 |
No CE | 204-854-7 |
PubChem | 10198484 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide blanc à l'odeur chlorée |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H7ClNO2S, Na |
Masse molaire | 227,65 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | se décompose vers 167 à 170 °C[1] |
Solubilité | 150 g·l (eau, 20 °C)[1] |
Point d’éclair | 192 °C (coupelle fermée)[1] |
Précautions | |
SIMDUT | |
D2A, D2B, |
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Directive 67/548/EEC | |
C |
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Écotoxicologie | |
LogP | 0,840[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le produit est utilisé dans l'industrie pour le blanchiment des textiles, la conservation des livres ou comme antiseptique dans les piscines.
En aquaculture, la chloramine-T est utilisée comme antibactérien contre les affections bactériennes des branchies et la columnariose.
Chimie
En tant que composé N-Cl-, il contient du chlore actif (électrophile) et peut être comparé à l'hypochlorite Cl-O-. Chloramine-T est plutôt neutre (pH typiquement de 8.5). Dans l'eau, il libère le désinfectant hypochlorite. Il peut être utilisé comme source de chlore électrophile en synthèse organique.
Le soufre adjacent à l'azote peut stabiliser un anion R2N−, de telle sorte que le N-chloro-sulfonyamide peut avoir un azote déprotoné, même en présence du seul hydroxyde de sodium.
Propriétés
La chloramine-T est utilisée comme désinfectant et comme algicide, bactéricide, germicide, contre les parasites et pour désinfecter l'eau potable. La structure moléculaire du toluènesulfonylamide est similaire à l'acide para-aminobenzoïque, un intermédiaire dans le métabolisme bactérien, qui est rompu par ce sulfonamide. De plus, la chloramine-T est capable d'éviter le développement bactérien selon deux mécanismes, par l'extrémité phénylsulfonamide et par le chlore électrophile.
Notes et références
- Entrée du numéro CAS « 127-65-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19-08-09 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Chloramine-T », sur ChemIDplus
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