Chlorure d'acétyle

Le chlorure d'acétyle ou chlorure d'éthanoyle est un composé organique du groupe des chlorures d'acyle, une sous-famille des halogénures d'acyle. Dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), sa formule est CH₃COCl.

Chlorure d'acétyle

Représentations typologiques et « ball-and-stick » du chlorure d'acétyle.

Chlorure d'acétyle liquide.

Identification

Nom UICPA

chlorure d'acétyle

Nom systématique

chlorure d'éthanoyle

Synonymes

chlorure acétique
chlorure de l'acide acétique

N^o CAS

75-36-5

N^o ECHA

100.000.787

N^o CE

200-865-6

PubChem

6367

Apparence

liquide fumant incolore, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₃Cl O [Isomères]

Masse molaire[2]

78,498 ± 0,004 g/mol
C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %,

Moment dipolaire

2,72 ± 0,14 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−112 °C[1]

T° ébullition

51 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : réaction[1]

Paramètre de solubilité δ

19,4 MPa^1/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

1,11 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

390 °C[1]

Point d’éclair

5 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

7,3–19 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 32 kPa[1]

Point critique

58,7 bar, 234,85 °C [5]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(37.484)+(1.0683E-1)\times T+(1.3035E-5)\times T^{2}+(-5.7327E-8)\times T^{3}+(1.9960E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
69,132 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	58 945	751
286	12,85	67 896	865
330	56,85	72 334	921
373	99,85	76 557	975
416	142,85	80 652	1 027
460	186,85	84 698	1 079
503	229,85	88 500	1 127
546	272,85	92 142	1 174
590	316,85	95 696	1 219
633	359,85	98 995	1 261
676	402,85	102 117	1 301
720	446,85	105 126	1 339
763	489,85	107 884	1 374
806	532,85	110 464	1 407
850	576,85	112 921	1 439

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	115 147	1 467
936	662,85	117 207	1 493
980	706,85	119 151	1 518
1 023	749,85	120 899	1 540
1 066	792,85	122 508	1 561
1 110	836,85	124 024	1 580
1 153	879,85	125 392	1 597
1 196	922,85	126 664	1 614
1 240	966,85	127 884	1 629
1 283	1 009,85	129 017	1 644
1 326	1 052,85	130 110	1 657
1 370	1 096,85	131 213	1 672
1 413	1 139,85	132 298	1 685
1 456	1 182,85	133 418	1 700
1 500	1 226,85	134 627	1 715

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,82 ± 0,04 eV (gaz)[7]

Précautions

SGH[8]

Danger

H225, H314 et EUH014

SIMDUT[9]

B2, E, F,

-
1717

Composés apparentés

Autres composés

chlorure de butyryle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le chlorure d'acétyle se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et volatil. Il n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de gouttelettes d'eau.

Synthèse

Le chlorure d'acétyle est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :

CH₃COO-H + O=SCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + H-Cl

Utilisation

On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetyl chloride » (voir la liste des auteurs).

CHLORURE D'ACETYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 607-011-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Chlorure d'acétyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

Lien externe

(en) Carte internationale de sécurité chimique 0210

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[ICSC-1] CHLORURE D'ACETYLE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-7] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-8] Numéro index 607-011-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-9] « Chlorure d'acétyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009