Chlorure d'asoxime

Le chlorure d'asoxime, ou HI-6, est une oxime utilisée conjointement avec l'atropine dans le traitement de certains empoisonnements aux organophosphorés, comme des pesticides[2] ou des agents innervants[3] de la « série G » (tabun, sarin, soman) et de la « série V » (VR, VX). Sa structure contient un résidu d'isonicotinamide et un autre d'oxime de nicotinamide liés par un pont éther. L'asoxime est utilisée généralement sous forme de dichlorure (2 Cl⁻), mais également sous forme de dimésylate (2 CH₃SO₃⁻). Elle peut être administrée en complément du diazépam pour traiter les convulsions résultant d'une exposition aux insecticides ou aux agent innervants organophosphorés.

Identification
Chlorure d'asoxime

Structure du chlorure d'asoxime
Nom UICPA	dichlorure de [1-[(4-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)méthoxyméthyl]pyridin-2-ylidène]méthyl-oxoazanium
Synonymes	HI-6
N^o CAS	34433-31-3
PubChem	5484128 (Z) 6101642 (E)
SMILES	CC(=C[NH+]=O)N(C=C1)COC[N+]2=CC=C(C=C2)C(=O)N.[Cl-].[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H14N4O3.2ClH/c15-14(19)12-4-7-17(8-5-12)10-21-11-18-6-2-1-3-13(18)9-16-20;;/h1-9H,10-11H2,(H-,15,19);21H Std. InChIKey :* QELSIJXWEROXOE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₆Cl₂N₄O₃
Masse molaire[1]	359,208 ± 0,018 g/mol C 46,81 %, H 4,49 %, Cl 19,74 %, N 15,6 %, O 13,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'asoxime présente également une certaine efficacité sur la souris contre le stress oxydant consécutif à une exposition au gaz moutarde[4] (ypérite) et aux rayonnements ionisants[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) R. Kusic, D. Jovanovic, S. Randjelovic, D. Joksovic, V. Todorovic, B. Boskovic, M. Jokanovic et V. Vojvodic, « HI-6 in Man: Efficacy of the Oxime in Poisoning by Organophosphorus Insecticides », Human & Experimental Toxicology, vol. 10, n^o 2,‎ mars 1991, p. 113-118 (PMID 1675101, DOI 10.1177/096032719101000204, lire en ligne)
(en) Paul M.Lundy, Murray G.Hamilton, Thomas W.Sawyer et John Mikler, « Comparative protective effects of HI-6 and MMB-4 against organophosphorous nerve agent poisoning », Toxicology, vol. 285, n^o 3,‎ 29 juillet 2011, p. 90-96 (PMID 21524678, DOI 10.1016/j.tox.2011.04.006, lire en ligne)
(en) Miroslav Pohanka, Jakub Sobotka, Hana Svobodova et Rudolf Stetina, « Sulfur mustard induced oxidative stress and its alteration using asoxime (HI-6) », Interdisciplinary Toxicology, vol. 6, n^o 4,‎ décembre 2013, p. 198-202 (PMID 24678258, PMCID 3945758, DOI 10.2478/intox-2013-0029, lire en ligne)
(en) Miroslav Pohanka, Jaroslav Pejchal, Svatava Horackova, Kamil Kuca, Hana Bandouchova, Veronika Damkova et Jiri Pikula, « Modulation of ionising radiation generated oxidative stress by HI-6 (asoxime) in a laboratory rat model », Neuroendocrinology Letters, vol. 31, n^o 2,‎ 2010, p. 62-68 (PMID 21187825, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1177/096032719101000204-2] (en) R. Kusic, D. Jovanovic, S. Randjelovic, D. Joksovic, V. Todorovic, B. Boskovic, M. Jokanovic et V. Vojvodic, « HI-6 in Man: Efficacy of the Oxime in Poisoning by Organophosphorus Insecticides », Human & Experimental Toxicology, vol. 10, n^o 2,‎ mars 1991, p. 113-118 (PMID 1675101, DOI 10.1177/096032719101000204, lire en ligne)

[10.1016/j.tox.2011.04.006-3] (en) Paul M.Lundy, Murray G.Hamilton, Thomas W.Sawyer et John Mikler, « Comparative protective effects of HI-6 and MMB-4 against organophosphorous nerve agent poisoning », Toxicology, vol. 285, n^o 3,‎ 29 juillet 2011, p. 90-96 (PMID 21524678, DOI 10.1016/j.tox.2011.04.006, lire en ligne)

[10.2478/intox-2013-0029-4] (en) Miroslav Pohanka, Jakub Sobotka, Hana Svobodova et Rudolf Stetina, « Sulfur mustard induced oxidative stress and its alteration using asoxime (HI-6) », Interdisciplinary Toxicology, vol. 6, n^o 4,‎ décembre 2013, p. 198-202 (PMID 24678258, PMCID 3945758, DOI 10.2478/intox-2013-0029, lire en ligne)

[PMID_21187825-5] (en) Miroslav Pohanka, Jaroslav Pejchal, Svatava Horackova, Kamil Kuca, Hana Bandouchova, Veronika Damkova et Jiri Pikula, « Modulation of ionising radiation generated oxidative stress by HI-6 (asoxime) in a laboratory rat model », Neuroendocrinology Letters, vol. 31, n^o 2,‎ 2010, p. 62-68 (PMID 21187825, lire en ligne)