Chlorure de dichloroacétyle

Le chlorure de dichloroacétyle est un composé organique de formule chimique CHCl2COCl. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre à l'odeur piquante qui dégage des fumées lorsqu'il est exposé à l'air libre. Il s'agit du chlorure d'acyle de l'acide dichloroacétique CHCl2COOH, et redonne cet acide par hydrolyse. Il est utilisé dans les réactions d'acylation[3]. C'est également un précurseur de certains antibiotiques, dont le chloramphénicol.

Chlorure de dichloroacétyle
Structure du chlorure de dichloroacétyle
Identification
No CAS 79-36-7
No ECHA 100.001.091
No CE 201-199-9
No RTECS AO6650000
PubChem 6593
ChEBI 34688
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre à l'odeur piquante, fumant au contact de l'air
Propriétés chimiques
Formule C2HCl3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 147,388 ± 0,008 g/mol
C 16,3 %, H 0,68 %, Cl 72,16 %, O 10,86 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 107 °C[2]
Solubilité s'hydrolyse rapidement au contact de l'eau
Masse volumique 1,53 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation > 600 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 11,9 % vol.
Pression de vapeur saturante 3,06 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H314, H400, P273, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
   1765   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contrairement à la plupart des chlorures d'acides, on ne l'obtient pas à partir de l'acide carboxylique correspondant, mais plutôt par oxydation du 1,1,2-trichloroéthane CHCl2CH2Cl, par hydrolyse du pentachloroéthane CCl3CHCl2, et par carboxylation du chloroforme CHCl3 en présence de chlorure d'aluminium AlCl3[4] :

CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O,
CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl,
CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1⁄2 O2.

On peut également l'obtenir en faisant réagir de l'acide dichloroacétique CHCl2COOH avec du chlorure de thionyle Cl2SO.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Dichloroacetyl chloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 juillet 2017 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Richard P. Pohanish et Stanley A. Greene, Wiley Guide to Chemical Incompatibilities, John Wiley & Sons, 25 August 2009, pp. 327–328, (ISBN 978-0-470-52330-8).
  4. (en) G. Koenig, E. Lohmar, N. Rupprich, (2005), « Chloroacetic Acids », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a06_537.
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.