Chlorure de méthallyle

Le chlorure de méthallyle, ou 3-chloro-2-méthylpropène, est un composé organochloré de formule CH2=C(CH3)CH2Cl. Cet halocarbure insaturé est un liquide très volatil, incolore et susceptible de polymériser, avec une odeur âcre, et peu soluble dans l'eau. C'est un gaz lacrymogène dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose sous l'effet de la chaleur en libérant du chlorure d'hydrogène HCl, du chlore Cl2 et d'autres substances toxiques ou corrosives. Ses propriétés sont semblables à celles du chlorure d'allyle CH2=CHCH2Cl. C'est un alkylant fort, utilisé par exemple pour introduire des groupes isobutényle[4]. Il est utilisé comme intermédiaire dans la production d'insecticides.

Chlorure de méthallyle
Structure du chlorure de méthallyle
Identification
Nom UICPA 3-chloro-2-méthylprop-1-ène
No CAS 563-47-3
No ECHA 100.008.411
No CE 209-251-2
No RTECS UC8050000
PubChem 11241
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H7Cl
Masse molaire[2] 90,551 ± 0,006 g/mol
C 53,06 %, H 7,79 %, Cl 39,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion < −80 °C[1]
T° ébullition 72 °C[1]
Solubilité 0,5 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique 0,93 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 476 °C[1]
Point d’éclair −12 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 2,3 % et 8,1 % en volume (de 85 à 305 g/m3)[1]
Pression de vapeur saturante 138 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]

Danger
H225, H314, H317, H411, H302+H332, P210, P273, P280, P391, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P370+P378
NFPA 704[3]

 
Transport[1]
   2554   
Écotoxicologie
DL50 848 mg/kg[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être obtenu par chloration de l'isobutène CH2=C(CH3)2[5].

On peut l'utiliser pour produire du méthylènecyclopropane par cyclisation intramoléculaire à l'aide d'une base forte telle que l'amidure de sodium NaNH2[6].

Préparation de méthylènecyclopropane.

Notes et références
  1. Entrée « 3-Chloro-2-methylpropene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 juin 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé 3-Chloro-2-methylpropene, 98%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) Mark A. Krook, George A. O'Doherty et Dong Gao, « Methallyl Chloride », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/9780470842898.rm061.pub2, lire en ligne)
  5. (de) Otto Schales, « Versuche mit 3-Chlor-2-methyl-propen-(1) », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), vol. 70, no 1,‎ , p. 116-121 (DOI 10.1002/cber.19370700125, lire en ligne)
  6. (en) J. R. Salaun, J. Champion et J. M. Conia, « Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane », Organic Syntheses, vol. 57,‎ , p. 36 (DOI 10.15227/orgsyn.057.0036, lire en ligne)
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