Chlorure de phénylmagnésium

Le chlorure de phénylmagnésium est un composé chimique de formule C₆H₅MgCl. Cet halogénure organomagnésien, analogue chloré du bromure de phénylmagnésium, est un réactif de Grignard dérivé du benzène. Disponible sur le marché en solution dans le THF ou le 2-MeTHF, il est utilisé en synthèse organique — couplage de Kumada[3] — pour introduire des groupes phényle (synthèse du tétraphénylétain ou de l'acétate de fentine par exemple) ou pour produire des dérivés du benzène.

Structure du chlorure de phénylmagnésium

Identification

Synonymes

chlorophénylmagnésium

N^o CAS

100-59-4

N^o ECHA

100.002.608

N^o CE

202-868-8

ChEBI

Apparence

liquide ambré très inflammable

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₅Cl Mg

Masse molaire[1]

136,862 ± 0,008 g/mol
C 52,65 %, H 3,68 %, Cl 25,9 %, Mg 17,76 %,

Propriétés physiques

Masse volumique

1,042 g·cm^-3[2] à 25 °C

Précautions

SGH[2]

Danger

H225, H314, H335, H351, P210, P260, P280, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235

Transport[2]

-
2924

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de phénylmagnésium peut être produit en faisant réagir du chlorobenzène C₆H₅Cl avec du magnésium métallique dans l'éther diéthylique :

C₆H₅Cl + Mg → C₆H₅MgCl.

Il se présente sous la forme d'un liquide ambré très inflammable qui se décompose en benzène C₆H₆ et chlorure d'hydroxyde de magnésium HOMgCl. Il se décompose par chauffage pour produire du chlorure d'hydrogène HCl, du monoxyde de carbone CO et du dioxyde de carbone CO₂.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Phenylmagnesium chloride solution 2.0 M in THF, consultée le 31 octobre 2018.
(en) John A. Joule et Keith Mills, Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2010, p. 69. (ISBN 978-1-4051-9365-8)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Phenylmagnesium chloride solution 2.0 M in THF, consultée le 31 octobre 2018.

[978-1-4051-9365-8-3] (en) John A. Joule et Keith Mills, Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2010, p. 69. (ISBN 978-1-4051-9365-8)