Chlorure de soufre

Le dichlorure de disoufre a pour formule S2Cl2. Il est aussi appelé (mono)chlorure de soufre, nom issu de sa formule empirique SCl. S2Cl2 a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plans Cla-S-S et S-S-Clb est d'environ 90°. Cette structure est gauche et est comparable à celle du peroxyde d'hydrogène H2O2. L'isomère de S2Cl2, S=SCl2, apparaît brièvement lors de l'exposition de S2Cl2 aux UV.

Modèle 3D éclaté
Modèle 3D compact

Chlorure de soufre
Identification
Nom UICPA dichlorure de disoufre
No CAS 10025-67-9
No ECHA 100.030.021
No CE 233-036-2
Apparence liquide fumant, huileux, ambre à rouge, d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule Cl2S2S2Cl2
Masse molaire[2] 135,036 ± 0,014 g/mol
Cl 52,51 %, S 47,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion −77 °C[1]
T° ébullition 138 °C[1]
Solubilité dans l'eau : réaction[1]
Masse volumique 1,7 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 234 °C[1]
Point d’éclair 118 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,90 kPa[1]
Précautions
SGH[3]

Danger
H301, H314, H332, H400, EUH014 et EUH029
SIMDUT[4]

D1B, E,
NFPA 704
Transport
-
   1828   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

S2Cl2 se forme par chloration ménagée du soufre :

S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2       ΔH = −58,2 kJ/mol
S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2       ΔH = −40,6 kJ/mol

Comme indiqué ci-dessus, un excès de Cl2 convertit S2Cl2 en SCl2. Ces deux réactions sont réversibles. S2Cl2 est un sous-produit de la chloration du disulfure de carbone dans la synthèse du thiophosgène.

Propriétés

Le chlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau :

2 S2Cl2 + 2 H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8

Applications en synthèse

S2Cl2 a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de chlorure d'aluminium, S2Cl2 réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :

S2Cl2 + 2 C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + 1/8 S8

Les anilines réagissent avec S2Cl2 en présence de NaOH pour donner des ortho-aminothiophénolates suivant la réaction de Herz, précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le gaz moutarde en le faisant réagir avec l'éthylène :

S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + 1/8 S8

Utilisation

Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des lubrifiants soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour vulcaniser le caoutchouc. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.

Références
  1. MONOCHLORURE DE SOUFRE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 016-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. « Chlorure de soufre » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

Voir aussi

Bibliographie
  • (en) Holleman, A.F. ; Wiberg, E., Inorganic Chemistry, Academic Press, San Diego, 2001 (ISBN 0-12-352651-5).
  • (en) W.W. Hartman, L.A. Smith et J.B. Dickey, Diphenylsulfide, Organic Syntheses, Coll. vol. 2, p. 242 ; vol. 14, p. 36.
  • (en) R.J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1996 (ISBN 0-471-95512-4).
  • (en) Garcia-Valverde M., Torroba T., « Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles », European J. Org. Chem., vol. 4,‎ , p. 849-861.
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