Cinnamate d'éthyle

Le cinnamate d'éthyle est l'ester de l'acide cinnamique et de l'éthanol. Il est naturellement présent dans l'huile essentielle de cannelle et dans la Kaempferia galanga[5]^,[6]

Identification
Cinnamate d'éthyle


Nom UICPA	3-phénylprop-2-énoate d'éthyle
N^o CAS	103-36-6
N^o ECHA	100.002.822
N^o CE	203-104-6
N^o RTECS	GD9010000
PubChem	637758
SMILES	CCOC(=O)/C=C/c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H12O2/c1-2-13-11(12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8+ InChIKey : KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGBD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H12O2/c1-2-13-11(12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8+ Std. InChIKey : KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	176,211 8 ± 0,010 2 g/mol C 74,98 %, H 6,86 %, O 18,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	6 °C[2]
T° ébullition	271 °C (1,013 bar)[2]
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau[2]
Masse volumique	1,05 g·cm^-3 (20 °C[2]
Point d’éclair	> 110 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,558[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 23, 24/25,
Transport[2]
non-soumis à régulation
Écotoxicologie
DL₅₀	4 g·kg^-1 (souris, oral)[4]
LogP	2,99[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Principalement existant dans la nature sous forme trans ((E) cinammate d'éthyle), il se présente sous la forme d'un liquide incolore et sa forme pure a « une odeur fruitée et balsamique, rappelant la cannelle avec une note d'ambre »[7].

Synthèse

La façon la plus simple de produire le cinnamate d'éthyle est évidemment l'estérification de l'acide cinnamique par l'éthanol.

Il est également possible de le produire par réaction entre l'acide cinnamique, le chlorure de thionyle (créant alors un intermédiaire chlorure de cinnamoyle) et d'éthanol[8].

Enfin, il est également possible de le produire par condensation de Claisen entre le benzaldéhyde et l'acétate d'éthyle.

Dérivés

Le dérivé p-methoxylé du cinnamate d'éthyle a été rapporté comme étant un inhibiteur de la monoamine oxydase[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Ethyl cinnamate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 juin 2011 (JavaScript nécessaire)
Fiche Sigma Aldrich, consultée le 6 juin 2011
Voprosy Pitaniya. Problems of Nutrition. Vol. 33(5), Pg. 48, 1974
(en) K. C. et al. Wong, K. S. Ong et C. L. Lim, « Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L. », Flavour and Fragrance Journal, vol. 7, n^o 5,‎ 2006, p. 263–266 (DOI 10.1002/ffj.2730070506)
(en) R. et al. Othman, H Ibrahim, MA Mohd, MR Mustafa et K Awang, « Bioassay-guided isolation of a vasorelaxant active compound from Kaempferia galanga L. », Phytomedicine, vol. 13, n^os 1 - 2,‎ 2006, p. 61–66 (PMID 16360934, DOI 10.1016/j.phymed.2004.07.004)
(en) Budavari, Susan, « Merck Index 13th Ed. », Merck & co., Inc,‎ 2001
Autorengemeinschaft: Organikum, 15^e édition, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
(en) Noro T, Miyase T, Kuroyanagi M, Ueno A, Fukushima S., « Monoamine oxidase inhibitor from the rhizomes of Kaempferia galanga L. », Chem Pharm Bull (Tokyo)., vol. 31, n^o 8,‎ 1983, p. 2708–11 (PMID 6652816)

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Ethyl » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Zimtsäureethylester » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Ethyl cinnamate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 juin 2011 (JavaScript nécessaire)

[sigma-3] Fiche Sigma Aldrich, consultée le 6 juin 2011

[4] Voprosy Pitaniya. Problems of Nutrition. Vol. 33(5), Pg. 48, 1974

[ceor-5] (en) K. C. et al. Wong, K. S. Ong et C. L. Lim, « Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L. », Flavour and Fragrance Journal, vol. 7, n^o 5,‎ 2006, p. 263–266 (DOI 10.1002/ffj.2730070506)

[biva-6] (en) R. et al. Othman, H Ibrahim, MA Mohd, MR Mustafa et K Awang, « Bioassay-guided isolation of a vasorelaxant active compound from Kaempferia galanga L. », Phytomedicine, vol. 13, n^os 1 - 2,‎ 2006, p. 61–66 (PMID 16360934, DOI 10.1016/j.phymed.2004.07.004)

[Merck-Index-7] (en) Budavari, Susan, « Merck Index 13th Ed. », Merck & co., Inc,‎ 2001

[Organikum_15-8] Autorengemeinschaft: Organikum, 15^e édition, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.

[Monoamine-oxidase-Noro-9] (en) Noro T, Miyase T, Kuroyanagi M, Ueno A, Fukushima S., « Monoamine oxidase inhibitor from the rhizomes of Kaempferia galanga L. », Chem Pharm Bull (Tokyo)., vol. 31, n^o 8,‎ 1983, p. 2708–11 (PMID 6652816)