Cotinine

La cotinine est un alcaloïde trouvé dans le tabac et le métabolite prédominant de la nicotine. La cotinine est utilisée comme biomarqueur pour l'exposition à la fumée du tabac.

Cotinine
Identification
Nom UICPA (5S)-(–)-1-méthyl-5-(3-pyridyl)pyrrolidin-2-one
Synonymes

Scotine[1]
No CAS 486-56-6
No ECHA 100.006.941
No CE 200-058-9
No RTECS GN1925500
PubChem 854019
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C10H12N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 176,215 1 ± 0,009 5 g/mol
C 68,16 %, H 6,86 %, N 15,9 %, O 9,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 41 °C[3]
T° ébullition 145-147 °C à 4 hPa[4]
250 °C à 150 mmHg[5]
Point d’éclair 110 °C[5]
Pression de vapeur saturante 11,4 mPa à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire = −21°, c = 1 in éthanol[5]
Précautions
SGH[5]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 1604 mg/kg (souris, oral)[3]
930 mg/kg (souris, i.p.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

"Cotinine" est une anagramme de nicotine.

Utilisation dans le dépistage du tabagisme

La mesure de la concentration de la cotinine, que cela soit dans le sang, la salive ou l'urine, permet de dépister un tabagisme avec une très bonne sensibilité et spécificité[6].

Notes et références
  1. (en) 854019 sur PubChem.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Cotinine », sur ChemIDplus.
  4. Fiche Cotinine chez Alfa Aesar
  5. Fiche Sigma-Aldrich du composé (−)-Cotinine 98%, consultée le 15/12/1016. + [PDF] Fiche MSDS
  6. Jarvis MJ, Tunstall‐Pedoe H, Feyerabend C, Vesey C, Saloojee Y, Comparison of tests used to distinguish smokers from nonsmokers, Am J Public Health, 1987;77:1435–8
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