Crocine

La crocine est un caroténoïde naturel retrouvé dans les fleurs de crocus (Crocus sativus L[2]., le safran) et de gardénia[3].

Identification
Crocine


Structure de la crocine
Nom UICPA	8,8'-diapocarotene-8,8'-dioic acid bis (6-O-ß-D-glucopyranosyl-D-glucopyranosyl ester
Synonymes	acide 8,8-diapo-8,8-caroténoïque α-crocine digentiobiose ester de crocétine
N^o CAS	42553-65-1
N^o ECHA	100.050.783
N^o CE	255-881-6
PubChem	5281233
SMILES	O1[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1CO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O1)O)O)O)O)OC(\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)=O)C)C)C)C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1
Apparence	Cristal rouge
Propriétés chimiques
Formule	C₄₄H₆₄O₂₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	976,964 6 ± 0,046 9 g/mol C 54,09 %, H 6,6 %, O 39,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	457,15 K (186 °C)
Solubilité	Soluble dans l'eau.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

La crocine est un diester formé d'un acide dicarboxylique, la crocétine, liée à chaque extrémité par un diholoside, le gentiobiose.

Les crocines, numéro cas 39465-00-4, représente la famille C20-caroténoïdes estérifiées, de couleur rouge et solubles dans l’eau, issues de la crocétine plus ou moins estérifiée par des sucres de types glucosyle et gentiobiosyle.

Caractéristiques physiques et propriétés

La crocétine possède une couleur rouge intense et forme des cristaux avec un point de fusion de 186 °C.

La présence de ses deux diholosides lui confère une remarquable solubilité dans l'eau et forme une solution orange.

La crocine est le composé chimique principalement responsable de la couleur du safran[2].

Il a été montré que la crocine aurait des propriétés antioxydantes[4]^,[5]^,[6], une action anticarcinogénique[7]^,[8]^,[9] et serait un antidépresseur[10]^,[11].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[PDF] JECFA, « SAFFRON », FAO Monograph, sur www.fao.org, FAO, 2002 (consulté le 1^er juillet 2008), p. 3
Chemical Information sun.ars-grin.gov. Consulté le 02-03-2008.
MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents.". J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119.
T. Ochiai et al. (2006) "Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo.". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084.
YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) "Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia.". Brain Res. 1138: 86-94. PMID 17274961.
J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Letters 100 (1-2): 22-30. PMID 8620447.
DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species.". Anticancer Research 27 (1A): 357-62. PMID 17352254.
F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron.". Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418.
Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice. www.cababstractsplus.org. Consulté le 02-03-2008.
Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial (ISRCTN45683816). www.pubmedcentral.nih.gov. Consulté le 02-03-2008.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

[PDF] Thèse : Purification et caractérisation d'une UDP-glucose: impliquée dans la synthèse de la crocine à partir de cultures cellulaires de safran
(en) COMPOUND: C08589 Crocin www.Genome.net
(en) Substance Crocin NCBI database

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[FAO-381-2] [PDF] JECFA, « SAFFRON », FAO Monograph, sur www.fao.org, FAO, 2002 (consulté le 1^er juillet 2008), p. 3

[3] Chemical Information sun.ars-grin.gov. Consulté le 02-03-2008.

[4] MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents.". J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119.

[5] T. Ochiai et al. (2006) "Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo.". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084.

[6] YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) "Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia.". Brain Res. 1138: 86-94. PMID 17274961.

[7] J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Letters 100 (1-2): 22-30. PMID 8620447.

[8] DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species.". Anticancer Research 27 (1A): 357-62. PMID 17352254.

[9] F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron.". Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418.

[10] Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice. www.cababstractsplus.org. Consulté le 02-03-2008.

[11] Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial (ISRCTN45683816). www.pubmedcentral.nih.gov. Consulté le 02-03-2008.