Crotonaldéhyde

Le crotonaldéhyde, ou aldéhyde crotonique, est un composé organique de formule chimique H₃C–CH=CH–CHO. Il se présente sous la forme d'un liquide corrosif volatil incolore aux vapeurs étouffantes, facilement inflammable et susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air, soluble dans l'eau et miscible dans les solvants organiques, et, d'une manière générale, très toxique, avec des effets mutagènes suspectés. C'est un intermédiaire très important en synthèse organique, et on le trouve également dans des produits alimentaires naturels tels que l'huile de soja[3]. Il existe sous forme d'isomères cis et trans, ce dernier étant le plus courant ; les sources industrielles contiennent cependant les deux isomères.

Crotonaldéhyde

Structure du trans-crotonaldéhyde

Identification

Nom UICPA

(2E)-but-2-énal

Synonymes

aldéhyde crotonique,
trans-2-buténaldéhyde

N^o CAS

15798-64-8 (isomère cis)
123-73-9 (isomère trans)
4170-30-3 (racémique)

N^o ECHA

100.021.846

N^o CE

204-647-1 (isomère trans)

PubChem

447466 (isomère trans)

ChEBI

41607

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore aux vapeurs suffocantes

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₆O [Isomères]

Masse molaire[1]

70,089 8 ± 0,003 9 g/mol
C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,

Propriétés physiques

−74 °C[2]

102 °C[2]

181 g·L^-1[2]

0,82 g·cm^-3[2] à 20 °C

T° d'auto-inflammation

230 °C[2]

Point d’éclair

8 °C[2]

Pression de vapeur saturante

2,4 kPa[2] à 20 °C

Précautions

SGH[2]

Danger

H225, H301, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400, P210, P260, P273, P280, P284 et P301+P310

Transport[2]

663
1143

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est produit industriellement par aldolisation de deux molécules d'acétaldéhyde H₃C–CHO en 3-hydroxybutanal à température modérée en présence d'hydroxyde de sodium NaOH dilué, puis déshydratation (crotonisation) par l'acide acétique H₃C–COOH :

L'oxydation du crotonaldéhyde donne de l'acide crotonique H₃C–CH=CH–COOH tandis que sa réduction donne de l'alcool de crotyle[4] H₃C–CH=CH–CH₂OH.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « trans-Crotonaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
(en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein et Christian Kohlpaintner, « Crotonaldehyde and Crotonic Acid », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a08_083, lire en ligne)
(en) William G. Young, Walter H. Hartung et Frank S. Crossley, « Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide », Journal of the American Chemical Society, vol. 58, n^o 1,‎ 1936, p. 100–102 (DOI 10.1021/ja01292a033, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « trans-Crotonaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2014 (JavaScript nécessaire)

[10.1002/14356007.a08_083-3] (en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein et Christian Kohlpaintner, « Crotonaldehyde and Crotonic Acid », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a08_083, lire en ligne)

[10.1021/ja01292a033-4] (en) William G. Young, Walter H. Hartung et Frank S. Crossley, « Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide », Journal of the American Chemical Society, vol. 58, n^o 1,‎ 1936, p. 100–102 (DOI 10.1021/ja01292a033, lire en ligne)