Cuminaldéhyde

Le cuminaldéhyde, cuminol ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C₁₀H₁₂O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.

Identification
Cuminaldéhyde

Nom UICPA	4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde
Synonymes	p-isopropylbenzaldéhyde 4-isopropylbenzaldéhyde cuminal cumaldéhyde
N^o CAS	122-03-2
N^o ECHA	100.004.107
N^o CE	204-516-9
N^o RTECS	CU7000000
PubChem	326
SMILES	CC(C)c1ccc(C=O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3 InChIKey : WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3 Std. InChIKey : WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore à l'odeur boisée
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	235 à 236 °C[2]
Solubilité	non ou peu miscible à l'eau[3]
Masse volumique	0,977 g·cm^-3 (25 °C)[2]
Point d’éclair	93 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,529[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261, P321, P305+P351+P338, P405 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[3]
1 0 1
Écotoxicologie
DL₅₀	2 400 mg·kg^-1 (souris, oral)[4] 1 390 mg·kg^-1 (rat, oral)[5] 2 800 mg·kg^-1 (lapin, dermique)[6]
LogP	3,170[7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin[8].

Synthèse

Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.

Propriétés

Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat on montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique[9]. Des études sur sa biotransformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé[10].

Le thiosemicarbazone du cuminaldéhyde aurait des propriétés antivirales.^{[réf. nécessaire]}

Bibliographie

(de) Alfred Raab: Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; DOI:10.1002/cber.18750080273.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma Aldrich, consultée le 4 juin 2011
Fiche Alfa Aesar, consultée le 4 juin 2011
Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940
Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, Pg. 395, 1974
(en) « Cuminaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2011
Merck Index, 11th Edition, 2623
(en) H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.
T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Cuminaldehyde » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Cuminaldehyd » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sigma-2] Fiche Sigma Aldrich, consultée le 4 juin 2011

[alfa-3] Fiche Alfa Aesar, consultée le 4 juin 2011

[4] Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940

[5] Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.

[6] Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, Pg. 395, 1974

[ChemID-7] (en) « Cuminaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2011

[Merck-8] Merck Index, 11th Edition, 2623

[9] (en) H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.

[10] T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.