Cyanate d'ammonium

Le cyanate d'ammonium a pour formule NH₄CNO, il se présente sous forme de cristaux incolores.

Cyanate d'ammonium
Identification
Nom UICPA	Cyanate d'ammonium
No CAS	22981-32-4
SMILES	C(#N)O.N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/CHNO.H3N/c2-1-3;/h3H;1H3
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	CH4N2O  [Isomères] NH4OCN
Masse molaire[1]	60,055 3 ± 0,001 8 g/mol C 20 %, H 6,71 %, N 46,65 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
Point d’éclair	29,5 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Au début du siècle, avant la chimie organique, les chimistes isolaient des composés purs et déterminaient leurs propriétés et leur composition élémentaire. Un petit nombre de molécules organiques étaient néanmoins préparées au laboratoire par décomposition ou transformation d'autres corps.

Par exemple :

• En 1766, l'acide oxalique fut obtenu par oxydation du sucre (Torbern Olof Bergman et Carl Wilhelm Scheele).
• En 1829 Gay-Lussac réussit à former le même composé par l'action de la potasse caustique sur le bois.
• En 1828, Wöhler obtint de l'urée par pyrolyse du cyanate d'ammonium.
• Un peu plus tard, Eugène-Melchior Péligot prépara l'acétone par la distillation sèche des acétates alcalino-terreux.

Friedrich Wöhler obtint l'urée de la façon suivante : on chauffe à ébullition pendant 15 minutes une solution aqueuse saturée de cyanate d'ammonium. Après refroidissement dans la glace, on ajoute goutte à goutte, quelques millilitres d'acide nitrique concentré qui précipite un solide blanc qui est filtré, lavé à l’éther et séché. On mesure ensuite le point de fusion que l'on compare à celui du produit de départ et à celui de l'urée pure.

${\displaystyle \mathrm {NH_{4}OCN\ {\xrightarrow {60^{\circ }C}}\ H_{2}NCONH_{2}} }$

Points de fusion : NH₄CNO non mesurable > 250 °C.
Urée 2₎2 130 à 135 °C

Actuellement, l'obtention du cyanate d'ammonium s'effectue par neutralisation de l'ammoniac par l'acide cyanique.

${\displaystyle \mathrm {NH_{3}+HOCN\longrightarrow NH_{4}OCN} }$