Cyanoborohydrure de sodium

Le cyanoborohydrure de sodium (Na B H₃(C N)) est un composé inorganique utilisé comme agent de réduction en synthèse organique.

Identification
Cyanoborohydrure de sodium

Cyanoborohydrure de sodium
Nom UICPA	Cyanoborohydrure de sodium
N^o CAS	25895-60-7
N^o ECHA	100.043.001
N^o CE	247-317-2
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C H₃B N NaNaBH₃CN
Masse molaire[1]	62,842 ± 0,008 g/mol C 19,11 %, H 4,81 %, B 17,2 %, N 22,29 %, Na 36,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	241 °C (décomposition)
Solubilité	très soluble (eau)
Masse volumique	1,2 g·cm^-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F N Symboles : T+ : Très toxique F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R15 : Au contact de l’eau, dégage des gaz extrêmement inflammables. R32 : Au contact d’un acide, dégage un gaz très toxique. R34 : Provoque des brûlures. R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S43 : En cas d’incendie, utiliser … (moyens d’extinction à préciser par le fabricant. Si l’eau augmente les risques, ajouter : « Ne jamais utiliser d’eau »). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 15, 26/27/28, 32, 34, 50/53, Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 43, 45, 61,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le cyanoborohydrure de sodium est un réducteur doux, qui réduit sélectivement les imines en présence d'aldéhydes ou de cétones. Il est largement employé pour les réactions d'amination réductrice.

Stabilité

Ce réactif, en raison du caractère électroattracteur du groupement CN lié au bore, est suffisamment stable en présence d'eau pour réaliser facilement des réactions d'amination réductrice en solution aqueuse. NaBH₃CN est incompatible avec un chauffage excessif, les oxydants forts et les acides forts. En présence de ces derniers, de l'acide cyanhydrique, un gaz mortel, est libéré.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.